Acide méthoxybenzoïque
L'acide méthoxybenzoïque ou acide anisique est un composé aromatique de formule C8H8O3. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (benzaldéhyde) et un groupe carboxyle (acide benzoïque). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Le terme « acide anisique » est souvent utilisé pour désigner le seul isomère para.
Propriétés modifier
| Acide méthoxybenzoïque | |||
| Nom | Acide 2-méthoxybenzoïque | Acide 3-méthoxybenzoïque | Acide 4-méthoxybenzoïque |
| Autre nom | Acide o-méthoxybenzoïque Acide orthométhoxybenzoïque Acide 2-anisique Acide o-anisique Acide orthoanisique |
Acide m-méthoxybenzoïque Acide métaméthoxybenzoïque Acide 3-anisique Acide m-anisique Acide métaanisique |
Acide p-méthoxybenzoïque Acide paraméthoxybenzoïque Acide 4-anisique Acide p-anisique Acide paraanisique Acide anisique |
| Représentation | 
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| Numéro CAS | |||
| Numéro ECHA | 100.008.590 | 100.008.706 | 100.002.562 |
| PubChem | 11370 | 11461 | 7478 |
| Formule brute | C8H8O3 | ||
| Masse molaire | 152,15 g·mol−1 | ||
| État | solide | ||
| Apparence | poudre blanche inodore[1] | poudre beige[2] | poudre cristalline blanche inodore[3] |
| Point de fusion | 98 à 100 °C[1] | 105 à 107 °C[2] | 183 °C[3] |
| Point d'ébullition | 201,3 °C (970,2 hPa)[1] | 170 à 172 °C (10 mmHg)[2] | 286 °C[3] |
| Point d'éclair | 144 °C (coupelle fermée)[1] | 185 °C (coupelle fermée)[3] | |
| Point d'auto-inflammation | 185 °C[3] | ||
| Solubilité (eau) | 0,3 g·l-1 (20 °C)[3] | ||
| pKA[4] | 4,08 | 4,09 | 4,47 |
| logP | 2,046[1] | 1,708[2] | 1,96[3] |
L'acide 4-méthoxybenzoïque (acide anisique) a le point de fusion le plus élevé en raison de la plus grande symétrie de la molécule. Le groupe méthoxyle n'a que peu d'influence sur l'acidité du groupe COOH, les pKA ne présentant que de légères différences avec celui de l'acide benzoïque (4,20[4]).
Notes et références modifier
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methoxybenzoic acid, consultée le 2024-04-18..
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methoxybenzoic acid, consultée le 2024-04-18..
- Entrée « 4-Methoxy benzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2024-04-18 (JavaScript nécessaire).
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
