Acide argininosuccinique

L’acide argininosuccinique (ASA) est un acide aminé basique converti en arginine par l'argininosuccinate-synthase dans le cycle de l'urée et est le précurseur du fumarate du cycle de Krebs sous l'action de l'argininosuccinate-lyase.

Acide argininosuccinique
Structure de l'acide argininosuccinique
Identification
Nom UICPA	acide (2S)-2-[[N'-[(4S)-4-amino-4-carboxybutyl]carbamimidoyl]amino] butanedioïque
No CAS	2387-71-5
PubChem	16950
ChEBI	15682
SMILES	C(C[C@@H](C(=O)O)N)CN=C(N)N[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18N4O6/c11-5(8(17)18)2-1-3-13-10(12)14-6(9(19)20)4-7(15)16/h5-6H,1-4,11H2,(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H3,12,13,14)/t5-,6-/m0/s1 InChIKey : KDZOASGQNOPSCU-ZBHICJROSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H18N4O6/c11-5(8(17)18)2-1-3-13-10(12)14-6(9(19)20)4-7(15)16/h5-6H,1-4,11H2,(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)(H3,12,13,14)/t5-,6-/m0/s1 Std. InChIKey : KDZOASGQNOPSCU-WDSKDSINSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H18N4O6  [Isomères]
Masse molaire	290,273 1 ± 0,011 9 g/mol C 41,38 %, H 6,25 %, N 19,3 %, O 33,07 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Certaines cellules le produisent à partir de citrulline et d'acide aspartique.

L'absence d'argininosuccinate-lyase fonctionnelle conduit à une accumulation d'argininosuccinate dans les cellules. La pathologie associée est l'acidurie argininosuccinique.

Synonyme et distinction

L'argininosuccinate est souvent utilisé comme synonyme, il existe cependant un nuance entre les deux termes.

Le terme "acide argininosuccinique" est généralement utilisé pour décrire la forme non ionique de la molécule, c'est-à-dire lorsqu'elle est neutre, avant qu'elle ne soit ionisée dans une solution aqueuse pour former l'argininosuccinate. En revanche, "argininosuccinate" est utilisé pour désigner la forme ionique de la molécule, c'est-à-dire lorsqu'elle porte une charge électrique.

Donc, le terme "acide argininosuccinique" s'emploie pour décrire sa structure moléculaire ou ses réactions chimiques dans un contexte où elle n'est pas dissoute dans une solution aqueuse.