Acide benzoquinonetétracarboxylique

L'acide benzoquinonetétracarboxylique est un acide carboxylique de formule C₁₀H₄O₁₀ ou (C₆O₂)(-(CO)OH)₄ qui correspond à la 1,4-benzoquinone substituée par quatre groupes carboxyle, -(CO)OH.

Acide benzoquinonetétracarboxylique
Identification
Nom UICPA	acide 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diène-1,2,4,5-tétracarboxylique
No CAS	500797-27-3
PubChem	350050
SMILES	OC(=O)C1=C(C(=O)C(=C(C(=O)O)C1=O)C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H4O10/c11-5-1(7(13)14)2(8(15)16)6(12)4(10(19)20)3(5)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) InChIKey : DMCTUEIMZPODLV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H4O10  [Isomères]
Masse molaire	284,132 8 ± 0,011 3 g/mol C 42,27 %, H 1,42 %, O 56,31 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Par perte de ses quatre protons, cet acide est attendu former un anion tétracarboxylate de formule C₁₀O₁₀⁴⁻, un oxocarbone anionique c'est-à-dire consisté uniquement d'atomes de carbone et d'oxygène. Les anions résultants d'une perte de un à trois protons sont les trihydrogéno-, C₁₀H₃O₁₀⁻, dihydrogéno-, C₁₀H₂O₁₀²⁻ et hydrogéno, C₁₀HO₁₀³⁻ -benzoquinonetétracarboxylate. Les mêmes noms sont utilisés pour identifier les esters correspondants.

Par retrait de deux molécules d'eau, cet acide donne le dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique, C₁₀O₈, un oxyde de carbone.

L'acide benzoquinonetétracarboxylique peut être obtenu du durène (1,2,4,5-tétraméthylbenzène) via les acides dinitropyromellitique et diaminopyromellitique.

Voir aussi

• Acide mellitique, C₁₂H₆O₁₂
• Tétrahydroxy-1,4-benzoquinone, C₆H₄O₆
• Benzènehexol, C₆H₆O₆

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzoquinonetetracarboxylic acid » (voir la liste des auteurs).