Acide chromotropique

Identification
Acide chromotropique


Nom UICPA	acide 4,5-dihydroxynaphthalène-2,7-disulfonique
N^o CAS	148-25-4 5808-22-0 (sel disodique) 6271-93-8 (sel de baryum)
N^o ECHA	100.005.194
N^o CE	205-712-7
ChEBI	1751
SMILES	O=S(=O)(O)c1cc(O)c2c(c1)cc(cc2O)S(=O)(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H8O8S2/c11-8-3-6(19(13,14)15)1-5-2-7(20(16,17)18)4-9(12)10(5)8/h1-4,11-12H,(H,13,14,15)(H,16,17,18) InChIKey : HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₈O₈S₂ [Isomères]
Masse molaire^[3]	320,296 ± 0,021 g/mol C 37,5 %, H 2,52 %, O 39,96 %, S 20,02 %,
pK_a	pKa1=5,36, pKa2=15,6^[2]
Précautions
SGH^[1]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide chromotropique, ou acide dioxynaphtalène disulfonique, est un composé chimique utilisé comme réactif fluorescent ou dans la synthèse de composés colorés^[4], d'où son nom. Il est notamment utilisé dans le dosage spectrométrique du formaldéhyde^[5], une réaction décrite pour la première fois en 1937^[4].

Références modifier

↑ ^{a b et c} Fiche MDMS de Sigma-Aldrich
↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Hisham Fathy Sleem, Louise Nicole Dawe, Paris Elias Georghiou, Synthesis of macrocyclic chromotropic acid-based sulfonamides; their complexation properties and an unexpected photochemical reaction, Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54(26), pp. 3444–3448. DOI 10.1016/j.tetlet.2013.04.081.
↑ E. Fagnani, C. B. Melios, L. Pezza, H. R. Pezza, Chromotropic acid-formaldehyde reaction in strongly acidic media. The role of dissolved oxygen and replacement of concentrated sulphuric acid, Talanta, 2003, vol. 60(1), pp. 171-6.DOI 10.1016/S0039-9140(03)00121-8.

Fiche Sigma-Aldrich du composé 4,5-DIHYDROXY-2,7-NAPHTHALENEDISULFONIC ACID, consultée le 26/07/2014.

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[MSDS-1] {a b et c} Fiche MDMS de Sigma-Aldrich

[2] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Hisham-4] {a et b} Hisham Fathy Sleem, Louise Nicole Dawe, Paris Elias Georghiou, Synthesis of macrocyclic chromotropic acid-based sulfonamides; their complexation properties and an unexpected photochemical reaction, Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54(26), pp. 3444–3448. DOI 10.1016/j.tetlet.2013.04.081.

[5] E. Fagnani, C. B. Melios, L. Pezza, H. R. Pezza, Chromotropic acid-formaldehyde reaction in strongly acidic media. The role of dissolved oxygen and replacement of concentrated sulphuric acid, Talanta, 2003, vol. 60(1), pp. 171-6.DOI 10.1016/S0039-9140(03)00121-8.

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