Acide coumalique

	Acide coumalique
	Structures de l'acide coumalique
Identification
Nom UICPA	acide 6-oxopyran-3-carboxylique
No CAS	500-05-0
No ECHA	100.007.182
No CE	207-899-0
PubChem	68141
SMILES
InChI
Apparence	poudre jaune à incolore
Propriétés chimiques
Formule	C6H4O4 [Isomères];
Masse molaire	140,093 6 ± 0,006 3 g/mol ; C 51,44 %, H 2,88 %, O 45,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	203-205 °C (décomp.)
T° ébullition	218 °C à 120 mmHg
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide coumalique est une pyrone carboxylique de formule O=C₅H₃O–COOH.

Il peut être obtenu par autocondensation (en) de l'acide malique par chauffage en présence d'un oléum (acide sulfurique fumant)^[1] :

Conversion de l'acide malique en acide coumalique.

L'acide coumalique inhibe la croissance des radicelles de certaines céréales^[3]. D'autre part, il réagit thermiquement avec le 1,3-butadiène pour donner du tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-ène-2,4-dicarboxylate de diméthyle^[3].

Notes et références

↑ ^{a et b} (en) Richard H. Wiley, Newton R. Smith, C. F. H. Allen et George A. Reynolds, « Coumalic Acid », Organic Syntheses, vol. 31,‎ 1951, p. 23 (DOI 10.15227/orgsyn.031.0023, lire en ligne)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Coumalic acid purum, ≥97.0%, consultée le 17/07/2016.

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[OS-1] {a et b} (en) Richard H. Wiley, Newton R. Smith, C. F. H. Allen et George A. Reynolds, « Coumalic Acid », Organic Syntheses, vol. 31,‎ 1951, p. 23 (DOI 10.15227/orgsyn.031.0023, lire en ligne)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-3] {a b c et d} Fiche Sigma-Aldrich du composé Coumalic acid purum, ≥97.0%, consultée le 17/07/2016.

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