Acide iboténique
L'acide iboténique est un composé organique qui est présent naturellement dans les champignons Amanita muscaria et Amanita pantherina, et dans d'autres. L'acide iboténique est un puissant neurotoxique qui est utilisé comme un "agent de lésions cérébrales" et s'est révélé hautement neurotoxique quand il est injecté directement dans le cerveau de souris et de rats[4].
| Acide iboténique | |||
| |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | acide (S)-2-amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)éthanoïque | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.151.170 | ||
| PubChem | 24277994 | ||
| SMILES | N[C@H](C(=O)O)c1cc(O)no1 , |
||
| InChI | InChI : InChI=1/C5H6N2O4/c6-4(5(9)10)2-1-3(8)7-11-2/h1,4H,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t4-/m0/s1 |
||
| Apparence | cristaux incolores | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H6N2O4 [Isomères] |
||
| Masse molaire[1] | 158,112 1 ± 0,006 g/mol C 37,98 %, H 3,82 %, N 17,72 %, O 40,48 %, |
||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 151-152 °C (anhydre); 144-146 °C (monohydrate) | ||
| Solubilité | soluble dans le méthanol | ||
| Précautions | |||
| Directive 67/548/EEC | |||
 T Symboles : T : Toxique Phrases R : R25 : Toxique en cas d’ingestion. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. |
|||
| Transport | |||
Numéro ONU : 3462 : TOXINES EXTRAITES D'ORGANISMES VIVANTS, SOLIDES, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
|||
| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 38 mg·kg-1 (souris, oral) [3] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier  |
|||
Originellement, l'acide iboténique a été isolé, en 1960, de Amanita ibotengutake au Japon. A. ibotengutake est très semblable à A. pantherina.
Psychopharmacologie
modifier
Quand de l'acide iboténique est ingéré, une petite portion est décarboxylée en muscimol. L'acide iboténique produit des effets enthéogéniques chez l'être humain à des doses de la gamme de 50–100 mg[5]. Le pic d'intoxication est atteint approximativement 2-3 heures après une ingestion orale[6] et consiste en un ou tous les symptômes suivants :
- hallucination visuelle et perceptions sensorielles altérées ;
- perte d'équilibre, vertiges ;
- contractions musculaires (communément classées à tort comme des convulsions).
Ces effets perdurent généralement 6 à 8 heures selon la dose ingérée[7].
Usages et légalité
modifierL'acide iboténique (couplé aux autres substances comme le muscimol trouvé dans Amanita muscaria et Amanita pantherina) est un produit commun dans les rituels chamaniques. Le muscimol est excrété inchangé et de manière relativement importante dans les urines.
Depuis le 3 juillet 2026, il est classé stupéfiant en France[8].
Notes
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Ibotenic acid » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ fiche Sigma-Aldrich
- ↑ acide iboténique sur ChemIDplus
- ↑ Erowid.org -- Amanitas
- ↑ Chilton, 1975; Theobald et al., 1968
- ↑ Chilton 1975
- ↑ Chilton 1975; Ott 1976a
- ↑ « Actualité - Décision du 02/07/2026 portant modification de la liste des substances psychotropes », sur ANSM (consulté le )
