Acide cyanurique
L'acide cyanurique ou acide isocyanurique ou s-triazine-2,4,6-triol est un hétérocycle aromatique de formule semi-développée C3N3(OH)3. Sa structure moléculaire consiste en un hétérocycle à 6 où alternent trois atomes de carbone avec trois atomes d'azote. Chaque atome de carbone est lié à l'oxygène d'un groupe hydroxyle (-OH). Il possède une forme tautomère qui est la s-triazine-2,4,6-trione, aussi nommé acide isocyanurique. Il peut produire des sels et des esters sous forme de cyanurates et d'isocyanurates.
| Acide cyanurique | |
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| Tautomères : 1- acide cyanurique et 2-acide isocyanurique. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,3,5-triazine-2,4,6-triol |
| Synonymes |
Acide isocyanurique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.290 |
| No CE | 203-618-0 |
| SMILES | Oc1nc(O)nc(O)n1 ou O=C1NC(=O)NC(=O)N1 , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9) |
| Apparence | poudre cristalline blanche, hygroscopique, inodore[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H3N3O3 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 129,074 2 ± 0,004 1 g/mol C 27,92 %, H 2,34 %, N 32,56 %, O 37,19 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | Se décompose au-dessous du point de fusion à 320–360 °C[1] |
| Solubilité | dans l'eau à 25 °C : 2 g·l-1[1] |
| Masse volumique | 2,5 g·cm-3 |
| Précautions | |
| SIMDUT[3] | |
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé. |
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| Directive 67/548/EEC | |
 Xi |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Environnement
modifierIl s'accumule dans l'eau traitée au chlore quand ce dernier est stabilisé aux UV par de l'isocyanure.
C'est un produit bioaccumulable (par exemple chez les bivalves)[4].
Sa structure chimique particulière ne laisse pas de point d'accès aisé pour l'oxydation, tant biocatalytique que chimique, ce qui rend ce composé particulièrement résistant aux traitements de dépollution de l'eau.
Toxicité
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Applications
modifierL'acide cyanurique est utilisé comme chlore stabilisant / tampon dans les piscines. Il se lie au chlore libre et le libère lentement, prolongeant ainsi le temps nécessaire pour épuiser chaque dose de désinfectant.
La teroxirone, un médicament antinéoplasique, est formée en faisant réagir l'acide cyanurique avec trois équivalents d’épichlorhydrine[6].
Sources et références
modifier- Merck KGaA Chem Dat
- 1 2 3 ACIDE CYANURIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ « Acide cyanurique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- ↑ KUGLER-LAFFONT, J. ; ROUQUIER-FOURMAUD, A. ; et al., « Fiche CNRS INIST » [archive du ], sur inist.fr via Internet Archive, Bulletin de la Société d'histoire naturelle de Toulouse, Université Paul Sabatier, Société d'histoire naturelle de Toulouse (ISSN 0758-4113), p. 101–106.
- ↑ (en) Roy L. M. Dobson, Safa Motlagh, Mike Quijano et R. Thomas Cambron, « Identification and Characterization of Toxicity of Contaminants in Pet Food Leading to an Outbreak of Renal Toxicity in Cats and Dogs », Toxicological Sciences, vol. 106, no 1, , p. 251–262 (ISSN 1096-6080 et 1096-0929, DOI 10.1093/toxsci/kfn160, lire en ligne, consulté le )
- ↑ M. Budnowski, Angew. Chem., 7, 827 (1968).
