Acide lignocérique

composé chimique

L'acide lignocérique (du latin lignium "bois" et de cera "cire") ou acide tétracosanoïque (nom systématique) est un acide gras saturé à très longue chaîne (C24:0) de formule chimique CH3–(CH2)22–COOH.

Acide lignocérique

Structure de l'acide lignocérique
Identification
Nom UICPA acide tétracosanoïque
Synonymes

acide n-tétracosanoïque
acide lignocérique

No CAS 557-59-5
No ECHA 100.008.347
No CE 209-180-7
PubChem 11197
ChEBI 28866
SMILES
InChI
Apparence solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule C24H48O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 368,636 7 ± 0,023 2 g/mol
C 78,2 %, H 13,12 %, O 8,68 %,
Propriétés physiques
Point d’éclair >
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On le trouve dans le goudron, divers cérébrosides (il se rencontre surtout dans les lipides du cerveau), et en petites quantités dans la plupart des graisses saturées. Sa température de fusion est de +84 °C.

L'huile d'arachide contient une petite fraction d'acide lignocérique parmi ses acides gras (entre 1,1 et 2,2 %)[3]. C'est également un sous-produit de la production de lignine.

Il donne le 1-tétracosanol par réduction.

Notes et références

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  1. a b c et d Fiche Sigma-Aldrich du composé Lignoceric acid, consultée le 4 septembre 2012.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) J. Beare-Rogers, A. Dieffenbacher et J. V. Holm, « Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report) », Pure and Applied Chemistry, vol. 73, no 4,‎ , p. 685-744 (lire en ligne) DOI 10.1351/pac200173040685