Acide lysophosphatidique
composé chimique
Un acide lysophosphatidique (LPA) est un dérivé de phospholipide jouant un rôle dans la signalisation lipidique. Ces molécules peuvent être produites de plusieurs façons, mais la biosynthèse la mieux décrite est celle par l'autotaxine, une lysophospholipase D qui clive le groupe choline d'une 2-lysophosphatidylcholine (LPC) pour donner un LPA :
Acide 1-oléyl-lysophosphatidique | |
Structure de l'acide 1-oléyl-lysophosphatidique | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (2-hydroxy-3-phosphonooxypropyl) octadéc-9-énoate |
No CAS | 1-oléyl-) | (
No ECHA | 100.040.631 |
No CE | 244-710-0 (1-oléyl-) |
PubChem | 3988 (1-oléyl-) |
ChEBI | 52288 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C21H41O7P |
Masse molaire[1] | 436,519 8 ± 0,021 8 g/mol C 57,78 %, H 9,47 %, O 25,66 %, P 7,1 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
Les acides lysophosphatiques sont d'importants mitogènes qui activent trois récepteurs couplés aux protéines G à forte affinité, ce qui les a fait impliquer dans certaines cancérogenèses dues à une signalisation lipidique aberrante.
L'une des formes les plus fréquentes de LPA est l'acide 1-oléyl-lysophasphatidique, dont l'acide gras est l'acide oléique.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.