Acide métachloroperbenzoïque

L'acide métachloroperbenzoïque est un peracide de formule chimique C₇H₅ClO₃.

Acide métachloroperbenzoïque
Identification
Nom UICPA	acide 3-chloroperoxybenzoïque
No CAS	937-14-4
No ECHA	100.012.111
No CE	213-322-3
Propriétés chimiques
Formule	C7H5ClO3  [Isomères]
Masse molaire	172,566 ± 0,009 g/mol C 48,72 %, H 2,92 %, Cl 20,54 %, O 27,81 %,
Propriétés physiques
T° fusion	92 à 94 °C (décomposition)
Masse volumique	0,56 g·cm-3
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi O Symboles : Xi : Irritant O : Comburant Phrases R : R5 : Danger d’explosion sous l’action de la chaleur. R8 : Favorise l’inflammation des matières combustibles. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 5, 8, 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

L'acide métachloroperbenzoïque (m-CPBA, MCPBA) est utilisé pour des réactions d'époxydation sur les alcènes, ainsi que pour la réaction d'oxydation de Baeyer-Villiger, où une cétone est oxydée en ester.

Mécanisme d'époxydation d'un alcène (à gauche au départ de la réaction) par le m-CPBA (à droite au départ de la réaction).

Le mécanisme de l'époxydation consiste en une attaque nucléophile de l'alcène sur l'oxygène terminal du peracide, site électrophile (cf. mécanisme schéma 1).

• La réaction met en jeu une interaction entre les orbitales moléculaires suivantes : l’orbitale basse vacante (abrégée BV en français, LUMO en anglais ou orbitale σ*) du peracide, et l’orbitale haute occupée (abrégée HO en français ou HOMO en anglais ou orbitale π) de l'alcène.
• Dans ce mécanisme, le proton acide du peracide est transféré depuis l'oxygène auquel il est lié vers l'oxygène de la double liaison C=O, pour donner le sous-produit acide carboxylique.
• L’époxyde formé est le résultat d’une addition syn sur l’alcène. Cette addition est stéréospécifique : l’alcène syn donne l’époxyde syn et inversement pour l’alcène trans.
• Pour un alcène donné (syn ou trans), l’époxyde peut se former de manière équiprobable au-dessus ou en dessous du plan moyen équatorial de l’alcène. On obtient ainsi le couple d’énantiomères correspondant (exemple l'arôme de fraise en SOM).