Acide 3-hydroxybenzoïque
composé chimique
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L'acide 3-hydroxybenzoïque ou acide métahydroxybenzoïque est un composé organique aromatique. C'est l'un des trois isomère de l'acide hydroxybenzoïque, avec l'acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque) et l'acide parahydroxybenzoïque (acide 4-hydroxybenzoïque).
| Acide 3-hydroxybenzoïque | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-hydroxybenzoïque |
| Synonymes |
acide métahydroxybenzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.478 |
| No CE | 202-726-5 |
| No RTECS | DH1924980 |
| PubChem | 7420 |
| SMILES | O=C(O)c1cc(O)ccc1 , |
| InChI | InChI : InChI=1/C7H6O3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) InChIKey : IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYAV Std. InChI : InChI=1S/C7H6O3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Std. InChIKey : IJFXRHURBJZNAO-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | cristal incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 138,120 7 ± 0,006 9 g/mol C 60,87 %, H 4,38 %, O 34,75 %, |
| pKa | 4,3 à 258 °C[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 200 °C[3] |
| Solubilité | 7,250 g·l-1 (eau, 25 °C)[2] |
| Précautions | |
| SGH | |
 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| Directive 67/548/EEC[4] | |
 Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R38 : Irritant pour la peau. R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 2 g·kg-1 (souris, oral)[5] |
| LogP | 1,5[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il peut être naturellement formé à partir de l'acide 3-chlorobenzoïque par certaines bactéries du genre Pseudomonas[6].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 (en) « Acide 3-hydroxybenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 7 juillet 2011
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé acide 3-hydroxybenzoïque, consultée le 5 juillet 2011.
- ↑ Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 19, Pg. 483, 1946.
- ↑ H.W. Johnston, G.G. Briggs and M. Alexander, « Metabolism of 3-chlorobenzoic acid by a pseudomonad », Soil Biology and Biochemistry, vol. 4, no 2, , p. 187–190 (DOI 10.1016/0038-0717(72)90010-7)
