Acide méthylphosphonique
composé chimique
L'acide méthylphosphonique est un composé organique de formule chimique CH3PO(OH)2. Il se présente comme un solide blanc non volatil soluble dans l'eau les alcools mais faiblement soluble dans les solvants organiques.
| Acide méthylphosphonique | |||
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| Structure de l'acide méthylphosphonique | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | acide méthylphosphonique | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.012.370 | ||
| No CE | 213-607-2 | ||
| PubChem | 13818 | ||
| ChEBI | 45129 | ||
| SMILES | CP(O)(O)=O , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4) Std. InChIKey : YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | CH5O3P |
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| Masse molaire[1] | 96,022 4 ± 0,002 1 g/mol C 12,51 %, H 5,25 %, O 49,99 %, P 32,26 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 105 à 107 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
 Danger H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3261 : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette :  8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Il peut être préparé à partir de triéthylphosphite (en) via une réaction de Michaelis-Arbuzov :
- CH3Cl + P(OC2H5)3 → CH3PO(OC2H5)2 + C2H5Cl.
Le dialkylphosphonate est alors traité au chlorure de triméthylsilyle (CH3)3SiCl :
- CH3PO(OC2H5)2 + 2 (CH3)3SiCl → CH3PO(OSi(CH3)3)2 + 2 C2H5Cl.
Le siloxyphosphinate est enfin hydrolysé :
- CH3PO(OSi(CH3)3)2 + 2 H2O → CH3PO(OH)2 + 2 HOSi(CH3)3.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylphosphonic acid 98%, consultée le 6 mai 2018.
