Acide olibanique
L'acide 2-octylcyclopropane-1-carboxylique ou acide olibanique est un dérivé du cyclopropane de formule brute C12H22O2 et présent sous deux formes cis et trans dans l'encens : acide cis-2-octylcyclopropane-1-carboxylique ou acide (1R,2S)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[b] et acide trans-2-octylcyclopropane-1-carboxylique ou acide (1R,2R)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[a] (ou acide cis-olibanique et acide trans-olibanique). Ces deux isomères participent à la note de fin du parfum de l'oliban, bien que présents en très faible quantité. L'annonce de la découverte des deux formes isomériques dans l'encens date de 2016[2],[3].
| Acide olibanique | |
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| Acide (1R,2R)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[a] ou acide trans-olibanique (à gauche) et acide (1S,2R)-2-octylcyclopropane-1-carboxylique[b] ou acide cis-olibanique (à droite). | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-octylcyclopropane-1-carboxylique |
| No CAS | |
| PubChem | 3251034 |
| SMILES | O=C(O)C1CC1CCCCCCCC , |
| InChI | InChI : InChI=1s/C12H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-10-9-11(10)12(13)14/h10-11H,2-9H2,1H3,(H,13,14) InChIKey : FLZRNGWKTVAXBN-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H22O2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 198,301 9 ± 0,011 7 g/mol C 72,68 %, H 11,18 %, O 16,14 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifierNotes
modifierRéférences
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Céline Cerutti-Delasalle, Mohamed Mehiri, Cecilia Cagliero et Patrizia Rubiolo, « The (+)-cis- and (+)-trans-Olibanic Acids: Key Odorants of Frankincense », Angewandte Chemie International Edition, vol. 55, no 44, , p. 13719–13723 (ISSN 1521-3773, DOI 10.1002/anie.201605242, lire en ligne, consulté le ).
- ↑ ARTIFICA, « L'origine du parfum de la reine de Saba - Communiqués et dossiers de presse - CNRS », sur www2.cnrs.fr (consulté le ).
