Acide ophtalmique

composé chimique

L'acide ophtalmique est un tripeptide analogue au glutathion dans lequel le résidu de cystéine est remplacé par un résidu de L-α-aminobutyrate. Il a été isolé pour la première fois à partir de cristallin de veau.

Acide ophtalmique

Structure de l'acide ophtalmique
Identification
No CAS 495-27-2
PubChem 7018721
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H19N3O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 289,285 1 ± 0,012 5 g/mol
C 45,67 %, H 6,62 %, N 14,53 %, O 33,18 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On a montré que l'ophtalmate peut être produit biologiquement à partir d'acide α-aminobutyrique à travers deux réactions consécutives catalysées par la glutamate-cystéine ligase et la glutathion synthase. L'acide ophtalmique pourrait ainsi être utilisé comme biomarqueur du stress oxydant conduisant à une diminution du taux de glutathion[2].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Tomoyoshi Soga, Richard Baran, Makoto Suematsu, Yuki Ueno, Satsuki Ikeda, Tadayuki Sakurakawa, Yuji Kakazu, Takamasa Ishikawa, Martin Robert, Takaaki Nishioka et Masaru Tomita, « Differential Metabolomics Reveals Ophthalmic Acid as an Oxidative Stress Biomarker Indicating Hepatic Glutathione Consumption », Journal of Biological Chemistry, vol. 281, no 24,‎ , p. 16768-16776 (PMID 16608839, DOI 10.1074/jbc.M601876200, lire en ligne)