Acide pamoïque

composé chimique

L’acide pamoïque, ou acide embonique, est un dérivé de l'acide naphtoïque. Ses sels et ses esters sont appelés pamoates ou embonates. On peut le préparer par la réaction de l'acide 2-hydroxy-3-naphtoïque avec du formaldéhyde. On l'utilise en pharmacologie pour former des sels (pamoates) afin d'accroître la solubilité de certains médicaments dans l'eau[3]. La présence de plusieurs atomes d'oxygène dans la molécule permet la formation de liaisons hydrogène stables qui facilitent la solvatation des composés dans l'eau.

Acide pamoïque
Structure de l'acide pamoïque
Identification
Nom UICPA acide 4-[(3-carboxy-2-hydroxynaphthalèn-1-yl)méthyl]-3-hydroxynaphthalène-2-

carboxylique

Synonymes

acide embronique
acide 4,4'-méthylènebis(3-hydroxy-2-naphthoïque)

No CAS 130-85-8
No ECHA 100.004.545
No CE 204-998-0
PubChem 8546
ChEBI 50186
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C23H16O6
Masse molaire[1] 388,369 5 ± 0,021 3 g/mol
C 71,13 %, H 4,15 %, O 24,72 %,
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi



Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/45150?lang=en&region=US Sigma Aldrich
  3. (en) T Saesmaa et AM Tötterman, « Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 8, no 1, , p. 61–5 (PMID 2102266)