Acide pamoïque
composé chimique
L’acide pamoïque, ou acide embonique, est un dérivé de l'acide naphtoïque. Ses sels et ses esters sont appelés pamoates ou embonates. On peut le préparer par la réaction de l'acide 2-hydroxy-3-naphtoïque avec du formaldéhyde. On l'utilise en pharmacologie pour former des sels (pamoates) afin d'accroître la solubilité de certains médicaments dans l'eau[3]. La présence de plusieurs atomes d'oxygène dans la molécule permet la formation de liaisons hydrogène stables qui facilitent la solvatation des composés dans l'eau.
| Acide pamoïque | |
| Structure de l'acide pamoïque | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 4-[(3-carboxy-2-hydroxynaphthalèn-1-yl)méthyl]-3-hydroxynaphthalène-2-
carboxylique |
| Synonymes |
acide embronique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.545 |
| No CE | 204-998-0 |
| PubChem | 8546 |
| ChEBI | 50186 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C23H16O6/c24-20-16(14-7-3-1-5-12(14)9-18(20)22(26)27)11-17-15-8-4-2-6-13(15)10-19(21(17)25)23(28)29/h1-10,24-25H,11H2,(H,26,27)(H,28,29) Std. InChIKey : WLJNZVDCPSBLRP-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C23H16O6 |
| Masse molaire[1] | 388,369 5 ± 0,021 3 g/mol C 71,13 %, H 4,15 %, O 24,72 %, |
| Précautions | |
| SGH | |
| H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| Directive 67/548/EEC[2] | |
Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/45150?lang=en®ion=US Sigma Aldrich
- ↑ (en) T Saesmaa et AM Tötterman, « Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate », Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 8, no 1, , p. 61–5 (PMID 2102266)