Acide sterpurique

composé chimique

 

Acide sterpurique
Image illustrative de l’article Acide sterpurique
Identification
Nom UICPA (2aS,3aR,5S,7aR)-7a-Hydroxy-2a,5,7-trimethyl-2,2a,3,3a,4,5,6,7a-octahydro-1H-cyclobuta[f]indene-5-carboxylic acid
No CAS 79367-59-2
Propriétés chimiques
Formule C15H22O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 250,333 4 ± 0,014 4 g/mol
C 71,97 %, H 8,86 %, O 19,17 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide sterpurique est un métabolite phytotoxique dérivé du champignon Stereum purpureum[2] dont il tire son nom. Ce champignon provoque la maladie du plomb parasitaire des arbres fruitiers.

Origine et rôle

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L’acide sterpurique est un métabolite secondaire produit par Stereum purpureum, responsable de la maladie du plomb parasitaire chez les arbres fruitiers[3].

Mécanisme d’action

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L’acide sterpurique perturbe les membranes cellulaires des plantes, provoquant des nécroses et des symptômes comme le flétrissement des feuilles[4].

Synthèse et études

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Des recherches ont exploré la synthèse chimique de l’acide sterpurique[5] et de ses dérivés, comme le sterpurène, pour comprendre leur activité biologique[3].

Autres métabolites

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Le champignon produit d’autres sesquiterpènes phytotoxiques, comme le sterpurène-3,12,14-triol[4].

Références

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(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sterpuric acid » (voir la liste des auteurs).
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. James Ralph Hanso, The Chemistry of Fungi, RSC Publishing,
  3. 1 2 (en) « On a new synthesis of sterpurene and the bioactivity of some related Chondrostereumpurpureum sesquiterpene metabolites », sur cdnsciencepub.com (DOI 10.1139/v97-090, consulté le )
  4. 1 2 « Canadian Science Publishing », sur Canadian Science Publishing (DOI 10.1139/v84-088, consulté le )
  5. (en) Vicente Samano, « Towards the synthesis of sterpuric acid », ualberta.scholaris.ca, (DOI 10.7939/R3V698M5W, lire en ligne, consulté le )