Acide sulfénique
Un acide sulfénique est un composé organosulfuré de formule RSOH avec R ≠ H. Ces acides sont généralement instables. Un exemple d'acide sulfénique est l'acide benzènesulfénique Ph-SOH.
Le terme sulfényl dans la nomenclature organique dénote la présence du groupe RS (avec R ≠ H) ; par exemple, un arylsulfénylpyrrole Ar-S-Py[1]. Il est synonyme du radical thio ou sulfanyl. Ainsi, par exemple, le chlorure d'un acide sulfénique comme l'acide benzènesulfénique Ph-SOH, s'appelle bien un chlorure de sulfényle comme le chlorure de benzènesulfényle Ph-SCl.
Des acides sulféniques résultent de la décomposition enzymatique de l'allicine et des composés apparentés issus de dommages tissulaires fait à l'ail, les oignons et d'autres plantes du genre Allium.
Propriétés
modifierContrairement aux acides sulfiniques et sulfoniques, les acides sulféniques simples, comme l'acide méthanesulfonique, CH3SOH, sont très réactifs et ne peuvent être isolés en solution. La demi-vie de l'acide méthanesulfonique en phase gaz est de l'ordre de la minute.
Cependant, les acides sulféniques peuvent être stabilisés par des effets stériques, qui empêchent la condensation avec lui même en thiosulfinates, RS(O)SR, comme l'allicine présente dans l'ail.
Notes
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sulfenic acid » (voir la liste des auteurs).
- ↑ (en) « sulfenyl groups », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2e éd. (ISBN 0-9678550-9-8)
