Acide thiolactique
L´acide thiolactique est un acide organique qui se présente sous la forme d'un liquide transparent, huileux, incolore à odeur âcredeux dans les conditions normales de température et de pression. Il est souvent utilisé comme agent de saveur et intervient dans la fabrication des cosmétiques.
| Acide thiolactique | |
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| Énantiomère R de l'acide thiolactique (à gauche) et acide S-thiolactique (à doite) | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | acide 2-mercaptopropanoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.097 |
| No CE | 201-206-5 |
| FEMA | 3180 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C3H6O2S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 106,144 ± 0,008 g/mol C 33,95 %, H 5,7 %, O 30,15 %, S 30,21 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 10 à 14 °C |
| T° ébullition | 102 °C à 16 mmHg |
| Masse volumique | 1,197 |
| Précautions | |
| SIMDUT[2] | |
Produit non classé |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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En solution, les deux protons portés par le groupement acide et le groupement thiol peuvent être échangés selon les équations bilan suivantes
CH3CH(SH)COO− + H3O+ ⇔ CH3CH(SH)COOH + H2O log [H2L]/[HL][H]=3.49 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25 °C pris dans NIST)
CH3CH(SH)COO2− + H3O+ ⇔ H2O + CH3CH(SH)COO− log [HL]/[L][H]=10.11 (coef de Smith et Martell à I=0.1 25 °C pris dans NIST)
L'acide thiolactique présente un carbone asymétrique (le carbone 2), donnant 2 éniantomères : les formes (S) et (R)).
- Le (S)-acide thiolactique est utilisé comme molécule de départ à la synthèse d'agent antiplaquettaire.
Références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- « Acide thiolactique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
