Acide tiglique

L’acide tiglique, également appelé acide tiglinique, est un acide organique de formule H₃C–CH=C(CH₃)–COOH. Il s'agit d'un solide cristallisé incolore et volatil à l'odeur agréable, douce et épicée, d'où son utilisation en parfumerie. C'est le diastéréoisomère trans (configuration E) de l'acide 2-méthylbut-2-énoïque, qui se forme facilement à partir de l'isomère cis (configuration Z), appelé acide angélique, sous l'effet de la chaleur ou par réaction avec un acide minéral ; la réaction inverse est en revanche plus difficile.

Acide tiglique
Structure de l'acide tiglique
Identification
Nom UICPA	acide (E)-2-méthylbut-2-énoïque
Synonymes	acide tiglinique
No CAS	80-59-1
No ECHA	100.001.178
No CE	201-295-0
PubChem	125468
ChEBI	9592
SMILES	C/C=C(\C)/C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3+ Std. InChIKey : UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N
Apparence	solide cristallisé incolore à l'odeur agréable
Propriétés chimiques
Formule	C5H8O2  [Isomères]
Masse molaire	100,115 8 ± 0,005 2 g/mol C 59,98 %, H 8,05 %, O 31,96 %,
Propriétés physiques
T° fusion	63 à 64 °C
Masse volumique	0,99 g·cm-3
Cristallographie
Système cristallin	triclinique
Classe cristalline ou groupe d’espace	(no 2)  triclinique Hermann-Mauguin : $P{\bar {1}}\,$ Schoenflies : $C_{i}^{1}\,$
Paramètres de maille	a = 7,70 Å b = 5,23 Å c = 7,42 Å α = 96,6 ° β = 86,5 ° γ = 106 ° Z = 2
Volume	285,6 Å3
Précautions
SGH
Danger H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
-    3261    Numéro ONU : 3261 : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide tiglique est présent dans l'huile de crotons, notamment du croton cathartique, ou croton tiglium — d'où son nom. On le trouve également dans la camomille romaine et dans les sécrétions défensives de certains coléoptères. Il est susceptible de provoquer des irritations au contact de la peau ou des yeux.

Les sels et les esters de l'acide tiglique sont appelés tiglates.

Notes et références

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Tiglic acid (HMDB01470) »