Acide umbilicarique
composé chimique
L'acide umbilicarique est un composé phytochimique produit par plusieurs espèces de lichens. Il tient son nom du genre Umbilicaria (en) où on l'a découvert[2]. C'est un dérivé O-méthylé de l'acide gyrophorique, lui-même le tridepside de l'acide orsellinique[3] (trimère par liaison ester de cet acide-phénol).
Acide gyrophorique | |
Identification | |
---|---|
Nom systématique | acide 2-hydroxy-4-[2-hydroxy-4-(4-hydroxy-2-methoxy-6-méthylbenzoyl)oxy-6-méthylbenzoyl]oxy-6-méthylbenzoïque |
No CAS | |
PubChem | 12444590 |
ChEBI | 144309 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C25H22O10 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 482,436 2 ± 0,024 5 g/mol C 62,24 %, H 4,6 %, O 33,16 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L'identification de l'acide umbilicarique peut jouer un rôle important dans l'identification des espèces de lichens[3].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- B. Posner et G. B. Feige, « Studies on the chemistry of the lichen genus Umbilicaria Hoffm. », Zeitschrift für Naturforschung C, vol. 47, nos 1–2, , p. 1–9 (DOI 10.1515/znc-1992-1-202)
- Takao Narui, Keiko Sawada, Satoshi Takatsuki, Toru Okuyama, Chicita F. Culberson, William Louis Culberson et Shoji Shibata, « NMR assignments of depsides and tridepsides of the lichen family Umbilicariaceae », Phytochemistry, vol. 48, no 5, , p. 815–822 (DOI 10.1016/S0031-9422(97)00958-8)