Acide umbilicarique

composé chimique

L'acide umbilicarique est un composé phytochimique produit par plusieurs espèces de lichens. Il tient son nom du genre Umbilicaria (en) où on l'a découvert[2]. C'est un dérivé O-méthylé de l'acide gyrophorique, lui-même le tridepside de l'acide orsellinique[3] (trimère par liaison ester de cet acide-phénol).

Acide gyrophorique
Image illustrative de l’article Acide umbilicarique
Identification
Nom systématique acide 2-hydroxy-4-[2-hydroxy-4-(4-hydroxy-2-methoxy-6-méthylbenzoyl)oxy-6-méthylbenzoyl]oxy-6-méthylbenzoïque
No CAS 30666-92-3
PubChem 12444590
ChEBI 144309
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C25H22O10  [Isomères]
Masse molaire[1] 482,436 2 ± 0,024 5 g/mol
C 62,24 %, H 4,6 %, O 33,16 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'identification de l'acide umbilicarique peut jouer un rôle important dans l'identification des espèces de lichens[3].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. B. Posner et G. B. Feige, « Studies on the chemistry of the lichen genus Umbilicaria Hoffm. », Zeitschrift für Naturforschung C, vol. 47, nos 1–2,‎ , p. 1–9 (DOI 10.1515/znc-1992-1-202)
  3. a et b Takao Narui, Keiko Sawada, Satoshi Takatsuki, Toru Okuyama, Chicita F. Culberson, William Louis Culberson et Shoji Shibata, « NMR assignments of depsides and tridepsides of the lichen family Umbilicariaceae », Phytochemistry, vol. 48, no 5,‎ , p. 815–822 (DOI 10.1016/S0031-9422(97)00958-8)