Acrylate

L'ion acrylate (C H₂=CHCOO⁻) est la base conjuguée de l'acide acrylique.

Les monomères acrylates sont un groupe d'esters faisant partie des vinyles, car renfermant une double liaison carbone-carbone et sont utilisés pour former des polyacryliques qui ont de multiples usages.

Familles chimiques

Les méthacrylates ont un groupe méthyle à la place de l'hydrogène situé près du groupe COO.
Les acryliques sont une famille de thermoplastiques dont les membres sont issus de monomères tels le méthacrylate de méthyle (cas du PMMA), l'acide acrylique ou le chlorure d'acryloyle.
L'acrylamide est un acrylate avec un groupe amide.

Toxicologie

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Écotoxicologie

Elle est encore mal appréciée, mais on sait que

l'un des moteurs de l'écotoxicité des acrylates est leur toxicité pour les bactéries^[1]
Les acrylates sont toxiques pour les poissons ; des études ont porté sur leurs modes d'action toxicologique chez les poissons (ainsi que pour les méthacrylates) afin de comprendre la cause principale de la toxicité aiguë de ces molécules chez les poissons^[2].
Ces composés acryliques sont connus pour être des accepteurs chimiques impliqués dans la « réaction de Michael » (réaction de création de liaisons carbone-carbone, voire de liaisons carbone-soufre)^[3]^,^[2] ; ils peuvent donc réagir avec le glutathion (GSH) et perturber le métabolisme en provoquant (in vivo) un épuisement du glutathion^[2] qui est un antioxydant vital.
D'autre part, les acrylates peuvent aussi, par un mécanisme non spécifique, induire une narcose^[2], ce mécanisme pouvant additionner ses effets au précédent et contribuer à une toxicité globale aiguë de cette molécule. Un modèle de toxicité a été produit, et testé et validé avec quatre composés modèles et une étude in vivo^[2].

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Production d'acrylate dans la nature

Des taux élevées d'acrylate (542 à 683 pmol/grammes en poids secs de masse vivante (non-squelettique) ont été mesurés dans les coraux Acropora millepora de la grande barrière de corail. L'acrylate représentait dans ce cas 13 à 15 % du carbone total des extraits organiques totaux (TOE, pour total organic extracts). Ce composé carboné semble être une source de carbone substantielle pour l'holobionte corallien (holobionte : colonie animale + algues symbiotes + bactéries résidentes et virus associés). L'acrylate est supposé, dans ces circonstances être un dérivée de diméthylsulfoniopropionate (DMSP), déjà trouvé dans les coraux et d'autres organismes qui hébergent des Symbiodinium spp.
Les biologistes marins ne disposent pas encore d'explication à ces taux très élevés d'acrylate dans les coraux. Parmi leurs fonctions possibles un rôle antimicrobien et / ou antioxydant n'est pas exclu ; ce taux élevé pouvant alors être signe d'un état de stress.
Les acrylates pourraient jouer un rôle dans la structuration des communautés de bactéries résidentes des récifs de coraux sains^[4].

Voir aussi

Articles connexes

Chimie organique

Bibliographie

(en) René D. Peralta, Ramiro Infante, Gladis Cortez et Jaime Wisniak, « Density, Excess Volumes, and Partial Volumes of the Binary Systems of Dimethyl Sulfoxide + Ethyl Acrylate, Butyl Acrylate, Methyl Methacrylate, and Styrene at 298.15 K » ; Journal of Solution Chemistry, 2004, volume 33, n^o 4, pages 339-351
Marina Bährle-Rapp, « Sodium DVB/Acrylates Copolymer » ; 2007, Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege, Part 19, page 511
V. F. Kurenkov, A. V. Kurenkov et F. I. Lobanov, « Interpolymerization of acrylamide with ammonium and sodium acrylates in concentrated aqueous solutions » ; Theoretical Foundations of Chemical Engineering, 2008, volume 42, n^o 5, pages 666-670 (résumé)
D. L. Starokadomsky et O. N. Stavinskaya, « Free radical formation upon photopolymerization of oligoether acrylate composition filled by aerosil with different particle sizes » ; Polymer Science Series B, 2006, volume 48, n^o 4, pages 153-155 (résumé)

Notes et références

↑ Ulrike Blaschke, Kathleen Eismann, Alexander Böhme, Albrecht Paschke et Gerrit Schüürmann, « Structural Alerts for the Excess Toxicity of Acrylates, Methacrylates, and Propiolates Derived from Their Short-Term and Long-Term Bacterial Toxicity » ; Chemical Research in Toxicology, 2012 25 (1), 170-180 (résumé)
↑ ^{a b c d et e} Andreas P. Freidig, Henk J. M. Verhaar et Joop L. M. Hermens (1999), Comparing the Potency of Chemicals with Multiple Modes of Action in Aquatic Toxicology: Acute Toxicity Due to Narcosis versus Reactive Toxicity of Acrylic Compounds ; Environ. Sci. Technol., 1999, 33 (17), pp 3038–3043 DOI: 10.1021/es990251b Publication Date (Web): 30 juillet 1999 (résumé)
↑ Johannes A. H. Schwöbel, Dominik Wondrousch, Yana K. Koleva, Judith C. Madden, Mark T. D. Cronin, et Gerrit Schüürmann, « Prediction of Michael-Type Acceptor Reactivity toward Glutathione » ; Chemical Research in Toxicology, 2010 23 (10), 1576-1585 (résumé)
↑ D. M. Tapiolas, C. A. Motti, P. Holloway et S. G. Boyle, High levels of acrylate in the Great Barrier Reef coral Acropora millepora ; Coral Reefs Volume 29, Number 3 (2010), 621-625, DOI: 10.1007/s00338-010-0608-3 (From the issue entitled "Theme section: Coral reefs in a changing environment, Guest Editors: C. Wild and C. Maier") ; résumé

Portail de la chimie

[1] Ulrike Blaschke, Kathleen Eismann, Alexander Böhme, Albrecht Paschke et Gerrit Schüürmann, « Structural Alerts for the Excess Toxicity of Acrylates, Methacrylates, and Propiolates Derived from Their Short-Term and Long-Term Bacterial Toxicity » ; Chemical Research in Toxicology, 2012 25 (1), 170-180 (résumé)

[ecotox1999-2] {a b c d et e} Andreas P. Freidig, Henk J. M. Verhaar et Joop L. M. Hermens (1999), Comparing the Potency of Chemicals with Multiple Modes of Action in Aquatic Toxicology: Acute Toxicity Due to Narcosis versus Reactive Toxicity of Acrylic Compounds ; Environ. Sci. Technol., 1999, 33 (17), pp 3038–3043 DOI: 10.1021/es990251b Publication Date (Web): 30 juillet 1999 (résumé)

[3] Johannes A. H. Schwöbel, Dominik Wondrousch, Yana K. Koleva, Judith C. Madden, Mark T. D. Cronin, et Gerrit Schüürmann, « Prediction of Michael-Type Acceptor Reactivity toward Glutathione » ; Chemical Research in Toxicology, 2010 23 (10), 1576-1585 (résumé)

[4] D. M. Tapiolas, C. A. Motti, P. Holloway et S. G. Boyle, High levels of acrylate in the Great Barrier Reef coral Acropora millepora ; Coral Reefs Volume 29, Number 3 (2010), 621-625, DOI: 10.1007/s00338-010-0608-3 (From the issue entitled "Theme section: Coral reefs in a changing environment, Guest Editors: C. Wild and C. Maier") ; résumé

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