Acénaphtène

L'acénaphtène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) constitué d'une molécule de naphtalène dont les carbones 1 et 8 sont reliés par un pont éthylénique. C'est la forme hydrogénée de l'acénaphtylène.

Acénaphtène
Structure de l'acénaphtène.
Identification
Nom UICPA	1,2-dihydroacénaphthylène
Synonymes	1,8-éthylènenaphthalène peri-éthylènenaphthalène naphthylènéthylène
No CAS	83-32-9
No ECHA	100.001.336
No CE	201-469-6
No RTECS	AB1000000
PubChem	6734
SMILES	c2cc1cccc3c1c(c2)CC3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H10/c1-3-9-4-2-6-11-8-7-10(5-1)12(9)11/h1-6H,7-8H2
Apparence	Poudre cristalline blanche à jaune
Propriétés chimiques
Formule	C12H10  [Isomères]
Masse molaire	154,207 8 ± 0,010 3 g/mol C 93,46 %, H 6,54 %,
Susceptibilité magnétique molaire	$\chi _{M}$ 109,3×10-6 cm3·mol-1
Propriétés physiques
T° fusion	93,4 °C
T° ébullition	279 °C
Solubilité	3,9 mg·l-1 (eau,25 °C) 36,52 mg·g-1 (éthanol,25,05 °C) 31,10 mg·g-1 (propan-2-ol,24,92 °C) 50,40 mg·g-1 (butan-1-ol,25,1 °C) 401,70 mg·g-1 (toluène,25,08 °C)
Masse volumique	1,222 g·cm-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	450 °C
Point d’éclair	135 °C
Thermochimie
S0solide	188,87 J·K-1·mol-1
ΔfH0gaz	156,8 kJ·mol-1
ΔfH0solide	72 kJ·mol-1
ΔfusH°	21,462 2 kJ·mol-1 à 93,41 °C
ΔvapH°	63,9 kJ·mol-1 à 25 °C
Cp	185,27 J·K-1·mol-1 (solide,17,15 °C) 220,85 J·K-1·mol-1 (gaz,126,85 °C)
PCI	−6 222 kJ·mol-1
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{100}1.6048$
Précautions
SGH
Attention H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704
1 2 1
Transport
90 3077 Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquettes : 9 : Matières et objets dangereux divers 9.1 Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
CL50	600 mg·kg-1 (rat, i.p.)
LogP	3,92
Composés apparentés
Isomère(s)	Acénaphtylène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un constituant du goudron, et on le trouve aussi dans la houille ainsi qu'en très faible quantité dans le pétrole.

Histoire

L'acénaphthène a été découvert pour la première fois par Marcellin Berthelot dans le goudron en 1867, puis synthétisée ensuite avec Bardy à partir de l'α-éthylnaphthalène.

Propriétés physico-chimiques

L'acénaphtène est presque insoluble dans l'eau, mais est en revanche soluble dans le benzène, l'éther, le chloroforme et dans l'alcool à chaud.

Cet hydrocarbure réagit avec les halogènes de manière préférentielle en position 3, 5 et 6 voire 1 en fonction de l'activation. La nitration et la sulfonation ont lieu également sur ces positions.
L'hydrogénation catylique conduit à la formation du tétrahydroacénaphtène et du décahydroacénaphtène alors que l'oxydation donne l'acénaphtylène, l'acide naphtalique, l'anhydride naphtalique, l'acénaphtènequinone, l'acénaphténol et l'acénaphténone.

Utilisation

L'acénaphtène est produit en grande quantité pour la synthèse de l'anhydride naphtalique par oxydation en phase gazeuse. L'oxydation a lieu en présence d'air et d'un catalyseur à base de vanadium à 300–400 °C. L'acide naphtalique est produit par oxydation en phase liquide en présence de chromate ou d'air accompagné d'acétate de manganèse voire d'acétate de cobalt aux environs de 200 °C. La condensation avec le propanédinitrile donne l'acide naphtalèn-1,4,5,8-tétracarboxylique. Ces composés sont des intermédiaires pour la fabrication de pigments pérylènes et périnones.
D'autres intermédiaires pour la fabrication de colorants ou de produits pharmaceutiques utilisent l'acénaphtène comme réactif: le 4-bromacénaphtène pour la production d'anhydride 4-bromonaphtalique, le 5,6-dichloracénaphtène et le 3,5,6-trichloracénaphtène. Le pigment fluorescent Solvent yellow 44 est fabriqué via l'anhydride 4-nitronaphtalique qui est le résultat de la nitration et de l'oxydation de l'acénaphtène.
Des plastiques thermiquement stables ou non-inflammables par incorporation de dérivés de l'acénaphtène durant la polymérisation.

Production et synthèse

Le goudron contient environ 0,3 % d'acénaphtène et 2 % d'acénaphtylène qui peut être converti via hydrogénation. L'acénaphtène est concentrée dans la fraction du goudron ayant un point d'ébullition compris entre 230 et 290 °C jusqu'à 25 %. Une seconde distillation est effectuée pour obtenir une solution concentrée ayant un point d'ébullition entre 270 et 275 °C suivie d'une cristallisation pour l'obtention de l'acénaphtène technique (95-99 %). Une suite de distillation et recristallisation permet une meilleure purification du produit.

Voir aussi

Liens externes

• (en) Method for sampling and analysis (méthode d'échantillonnage et d'analyse)
• (en) Chemical land datasheet
• (en) MSDS at Oxford University Page de l'université d'Oxford)
• (en) National Pollutant Inventory - Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
• (en) Entrée « Acénaphtène » de la base d'une base de données HAP