Allylamine

composé chimique

L'allylamine est un composé organique de formule semi-développée CH2=CH-CH2NH2. Ce liquide incolore est la plus simple des amines insaturées. L'allylamine peut être préparée par hydrolyse de l'isocyanate d'allyle[5]. Elle réagit typiquement comme une amine[6].

Allylamine
Image illustrative de l’article Allylamine
Identification
Nom UICPA 3-amino-prop-1-ène
Synonymes

3-aminopropène, 3-aminopropylène, 2-propènamine, 2-propèn-1-amine, allyl amine

No CAS 107-11-9
No ECHA 100.003.150
No CE 203-463-9
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C3H7N  [Isomères]
Masse molaire[2] 57,094 4 ± 0,003 1 g/mol
C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,
Moment dipolaire 1,2 D [1]
Propriétés physiques
fusion −88 °C
ébullition 55-58 °C
Masse volumique 0,763 0 g·cm-3
Point d’éclair −28 °C
Thermochimie
Cp
Précautions
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N


Écotoxicologie
Seuil de l’odorat bas : 2,5 ppm[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Réaction

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Des polymérisations peuvent être faites pour préparer l'homopolymère poly(hydrochlorure d'allylamine) qui sert d'électrolyte ou des copolymères.

Sécurité, toxicologie

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L'allylamine est lacrymogène hautement toxique, qui figure dans la liste EPA des substances extrêmement dangereuses.

  1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 9-50
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8, LCCN 96036328)
  4. « Allylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
  5. Allylamine, M. T. Leffler; OrgSynth, 1943, collvol. 2, p. 24. prep=CV2P0024
  6. "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Weinheim. DOI 10.1002/047084289X.ra043