Allyltriméthylsilane
composé chimique
L'allyltriméthylsilane est un composé organique de formule semi-développée CH2=CHCH2Si(CH3)3 qui consiste en un groupe allyle CH2=CHCH2– greffé sur un radical triméthylsilyle –Si(CH3)3. Il est utilisé comme réactif en synthèse organique où, par exemple, par réaction avec du n-butyllithium, il fournit le carbanion qui permet d'insérer par addition nucléophile un groupe allyle triméthylsilylé comme dans la synthèse du dodécaédrane[3]. C'est également un silane allylique nucléophile couramment utilisé dans la réaction de Sakurai avec des composés carbonylés[4] :
Schéma général d'une réaction de Sakurai avec l'allyltriméthylsilane.
| Allyltriméthylsilane | |||
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| Structure de l'allyltriméthylsilane | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | triméthyl(prop-2-ényl)silane | ||
| No CAS | |||
| No ECHA | 100.011.003 | ||
| No CE | 212-104-5 | ||
| PubChem | 69808 | ||
| SMILES | C[Si](C)(C)CC=C , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C6H14Si/c1-5-6-7(2,3)4/h5H,1,6H2,2-4H3 Std. InChIKey : HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide incolore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | CH2=CHCH2Si(CH3)3 | ||
| Masse molaire[2] | 114,260 9 ± 0,006 1 g/mol C 63,07 %, H 12,35 %, Si 24,58 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −20 °C[1] | ||
| T° ébullition | 85 °C[1] | ||
| Masse volumique | 0,714 g/cm3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 294 °C[1] | ||
| Point d’éclair | −17 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. |
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| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Notes et références
modifier- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 « Fiche du composé Allyltrimethylsilane, 98+% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Leo A. Paquette, Robert J. Ternansky, Douglas W. Balogh et Gary Kentgen, « Total synthesis of dodecahedrane », Journal of the American Chemical Society, vol. 105, no 16, , p. 5446-5450 (DOI 10.1021/ja00354a043, lire en ligne)
- ↑ (en) Akíra Hosomi et Hideki Sakurai, « Syntheses of γ,δ-unsaturated alcohols from allylsilanes and carbonyl compounds in the presence of titanium tetrachloride », Tetrahedron Letters, vol. 17, no 16, , p. 1295-1298 (DOI 10.1016/S0040-4039(00)78044-0, lire en ligne)
