Aminoacétonitrile

Identification
Aminonitrile

Structure de l'aminoacétonitrile
Nom UICPA	2-aminoacétonitrile
N^o CAS	540-61-4
N^o ECHA	100.007.957
N^o CE	208-751-8
N^o RTECS	AL7750000
PubChem	10901
SMILES	C(C#N)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4N2/c3-1-2-4/h1,3H2 Std. InChIKey : DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₄N₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	56,066 6 ± 0,002 3 g/mol C 42,84 %, H 7,19 %, N 49,96 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H302, H312, H332, H351 et P280 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'aminoacétonitrile est un composé organique de formule chimique H₂N–CH₂–C≡N. Aux conditions normales de température et de pression, il se présente sous la forme d'un liquide incolore. Il est distribué commercialement sous forme de sels de chlorure Cl⁻ et de sulfate SO₄²⁻.

L'aminoacétonitrile est une molécule à 8 atomes détectée en 2008 dans Sagittarius B2, un nuage moléculaire géant situé près du centre de la Voie lactée^[3]. Il peut être obtenu au laboratoire à travers une synthèse de Strecker impliquant du méthanal H₂CO (aussi appelé formaldéhyde), du cyanure d'hydrogène HCN et de l'ammoniac NH₃ :

H₂CO + HCN + NH₃ → NH₂CH₂CN + H₂O.

Il donne de la glycine par hydrolyse et élimination d'une molécule d'ammoniac :

À ce titre, la présence d'aminoacétonitrile dans le milieu interstellaire plaide en faveur de la présence également de glycine, qui n'a cependant pas été formellement détectée^[4]^,^[5].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Aminoacétonitrile, consultée le 12 novembre 2012.
↑ (en) A. Belloche, K. M. Menten, C. Comito, H. S. P. Müller, 2, P. Schilke, J. Ott, S. Thorwirth et C. Hieret, « Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N) », Astronomy and Astrophysics, vol. 482, n^o 1,‎ avril 2008, p. 179-196 (lire en ligne) DOI 10.1051/0004-6361:20079203
↑ (en) Kuan, Yi-Jehng; Charnley, Steven B.; Huang, Hui-Chun; Tseng, Wei-Ling; Kisiel, Zbigniew, « Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 593, n^o 2,‎ août 2003, p. 848-867 (DOI 10.1086/375637, résumé)
↑ (en) Snyder, L. E.; Lovas, F. J.; Hollis, J. M.; Friedel, D. N.; Jewell, P. R.; Remijan, A.; Ilyushin, V. V.; Alekseev, E. A.; Dyubko, S. F., « A Rigorous Attempt to Verify Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 619, n^o 2,‎ février 2005, p. 914-930 (DOI 10.1086/426677, résumé)

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[SA-2] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Aminoacétonitrile, consultée le 12 novembre 2012.

[10.1051/0004-6361:20079203-3] (en) A. Belloche, K. M. Menten, C. Comito, H. S. P. Müller, 2, P. Schilke, J. Ott, S. Thorwirth et C. Hieret, « Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N) », Astronomy and Astrophysics, vol. 482, n^o 1,‎ avril 2008, p. 179-196 (lire en ligne) DOI 10.1051/0004-6361:20079203

[4] (en) Kuan, Yi-Jehng; Charnley, Steven B.; Huang, Hui-Chun; Tseng, Wei-Ling; Kisiel, Zbigniew, « Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 593, n^o 2,‎ août 2003, p. 848-867 (DOI 10.1086/375637, résumé)

[5] (en) Snyder, L. E.; Lovas, F. J.; Hollis, J. M.; Friedel, D. N.; Jewell, P. R.; Remijan, A.; Ilyushin, V. V.; Alekseev, E. A.; Dyubko, S. F., « A Rigorous Attempt to Verify Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 619, n^o 2,‎ février 2005, p. 914-930 (DOI 10.1086/426677, résumé)

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