Aminoacétonitrile

composé chimique

L'aminoacétonitrile est un composé organique de formule chimique H2N–CH2–C≡N. Aux conditions normales de température et de pression, il se présente sous la forme d'un liquide incolore. Il est distribué commercialement sous forme de sels de chlorure Cl et de sulfate SO42−.

Aminonitrile

Structure de l'aminoacétonitrile
Identification
Nom UICPA 2-aminoacétonitrile
No CAS 540-61-4
No ECHA 100.007.957
No CE 208-751-8
No RTECS AL7750000
PubChem 10901
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H4N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 56,066 6 ± 0,002 3 g/mol
C 42,84 %, H 7,19 %, N 49,96 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H302, H312, H332, H351 et P280

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'aminoacétonitrile est une molécule à 8 atomes détectée en 2008 dans Sagittarius B2, un nuage moléculaire géant situé près du centre de la Voie lactée[3]. Il peut être obtenu au laboratoire à travers une synthèse de Strecker impliquant du méthanal H2CO (aussi appelé formaldéhyde), du cyanure d'hydrogène HCN et de l'ammoniac NH3 :

H2CO + HCN + NH3 → NH2CH2CN + H2O.

Il donne de la glycine par hydrolyse et élimination d'une molécule d'ammoniac :

Formation de glycine par hydrolyse de l'aminoacétonitrile.

À ce titre, la présence d'aminoacétonitrile dans le milieu interstellaire plaide en faveur de la présence également de glycine, qui n'a cependant pas été formellement détectée[4],[5].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Aminoacétonitrile, consultée le 12 novembre 2012.
  3. (en) A. Belloche, K. M. Menten, C. Comito, H. S. P. Müller, 2, P. Schilke, J. Ott, S. Thorwirth et C. Hieret, « Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N) », Astronomy and Astrophysics, vol. 482, no 1,‎ , p. 179-196 (lire en ligne) DOI 10.1051/0004-6361:20079203
  4. (en) Kuan, Yi-Jehng; Charnley, Steven B.; Huang, Hui-Chun; Tseng, Wei-Ling; Kisiel, Zbigniew, « Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 593, no 2,‎ , p. 848-867 (DOI 10.1086/375637, résumé)
  5. (en) Snyder, L. E.; Lovas, F. J.; Hollis, J. M.; Friedel, D. N.; Jewell, P. R.; Remijan, A.; Ilyushin, V. V.; Alekseev, E. A.; Dyubko, S. F., « A Rigorous Attempt to Verify Interstellar Glycine », The Astrophysical Journal, vol. 619, no 2,‎ , p. 914-930 (DOI 10.1086/426677, résumé)