Angélicine

L'angélicine ou isopsoralène est un composé organique de la famille des furocoumarines. Elle est notamment présente dans la racine de l'angélique où elle fut découverte en 1842 par M.L.A Buchner, ainsi que dans la psoralée bitumineuse (Bituminaria bituminosa).

Angélicine
Identification
Nom UICPA	2H-furo(2,3-h)(1)benzopyran-2-one
Synonymes	isopsoralène
No CAS	523-50-2
No ECHA	100.164.795
No RTECS	LV0940000
PubChem	10658
SMILES	O=C\2Oc3c1ccoc1ccc3/C=C/2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H InChIKey : XDROKJSWHURZGO-UHFFFAOYAC Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H6O3/c12-10-4-2-7-1-3-9-8(5-6-13-9)11(7)14-10/h1-6H Std. InChIKey : XDROKJSWHURZGO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C11H6O3  [Isomères]
Masse molaire	186,163 5 ± 0,010 1 g/mol C 70,97 %, H 3,25 %, O 25,78 %,
Propriétés physiques
T° fusion	126,5 °C
Solubilité	860 mg·l-1 (eau, 25 °C)
Précautions
SGH
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H351, P261, P280 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R40 : Effet cancérogène suspecté. Risque possible d’effets irréversibles. R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/21/22, 36/37/38, 40, Phrases S : 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
DL50	254 mg·kg-1 (souris, i.p.)
LogP	2,08
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Elle se présente sous la forme de cristaux blanc quasi-insolubles dans l'eau (flottant même sur l'eau), peu solubles dans l'alcool à froid, mais très solubles à chaud dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, la benzine, le disulfure de carbone et l'essence de térébenthine. Ces cristaux jaunissent au-dessus de 100 °C et l'angélicine fondue rougit jusqu'à sa carbonisation.

Comme les autres furocoumarines, elle est photosensibilisante pour la peau, et cette dernière, sensibilisée puis exposée à la lumière du soleil (et en particulier aux ultraviolets) présente un risque de mutation pouvant mener à des cancers. L'angélicine, accompagnée d'UV-A, est classée dans le groupe 3 des cancérigènes du CIRC.

Applications Médicales et Thérapeutiques

L'angélicine est principalement étudiée pour ses interactions avec l'ADN et les processus cellulaires :

• Traitement des maladies de peau : Tout comme le psoralène, l'angélicine est utilisée en PUVA-thérapie (Psoralène + UVA). Elle permet de traiter le psoriasis, le vitiligo et l'eczéma. Son avantage réside dans sa structure "angulaire" : elle forme des monoadduits avec l'ADN sous l'effet des UV, ce qui la rend souvent moins génotoxique (risque réduit de mutations à long terme) que les composés linéaires qui créent des liaisons croisées plus rigides.

• Recherche sur la Mucoviscidose : Des études ont montré que l'angélicine pourrait agir comme un "correcteur" de la protéine CFTR défectueuse chez les patients atteints de mucoviscidose, tout en ayant des propriétés anti-inflammatoires puissantes.

• Propriétés Anticancéreuses : Elle fait l'objet de recherches pour sa capacité à induire l'apoptose (mort cellulaire programmée) dans certaines lignées de cellules cancéreuses, notamment dans les cas de leucémie.