Diacérhéine
La diacérhéine ou diacéréine est une molécule utilisée dans le traitement de l'arthrose, classée comme anti-arthrosique symptomatique d’action lente (AASAL). Elle est commercialisée en France sous les noms d'Art 50 et de Zondar, au Pakistan sous le nom de Diora et en Grèce sous celui de Verboril.
| Diacérhéine | |
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| Diacérhéine | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | 4,5-diacétyloxy-9,10-dioxo-anthracène-2-carboxylic acid |
| Synonymes |
diacétylrhéine ; diacéréine ; acide 4,5-bis(acétyloxy)-9,10-dihydro-9,10-dioxo-2-anthracènecarboxylique ; diacétate de l'acide 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroique ; diacétate de l'acide 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo-2-anthroique. |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.033.904 |
| Code ATC | M01 |
| PubChem | 26248 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H12O8 |
| Masse molaire[1] | 368,293 8 ± 0,018 4 g/mol C 61,96 %, H 3,28 %, O 34,75 %, |
| Données pharmacocinétiques | |
| Liaison protéique | 99 % |
| Métabolisme | Hépatique (désacétylation en rhéine, puis élimination urinaire à 80 % sous formes sulfo et glucuroconjuguées et à 20% sous forme inchangée) |
| Demi-vie d’élim. | 4 à 5 heures |
| Excrétion |
urinaire par filtration rénale (30 %) |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Anti-arthrosiques symptomatiques d’action lente (AASAL) |
| Voie d’administration | orale |
| Grossesse | déconseillée |
| Conduite automobile | non connu |
| Antidote | En cas de surdosage, peut survenir une diarrhée profuse. Un traitement symptomatique sera institué : corriger les troubles hydro-électrolytiques si nécessaire. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ce médicament est aujourd'hui considéré comme de faible efficacité.
Mode d'action
modifierLa rhéine, le métabolite actif de la diacérhéine inhibe l'interleukine-1[2].
Effets secondaires
modifierEn 2013, en raison d'une efficacité faiblement démontrée et d'effets indésirables gastro-intestinaux et hépatiques persistants, le comité d'évaluation des risques en pharmacovigilance (PRAC) a jugé que le rapport bénéfice/risque de cette molécule est défavorable. En France, l’Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) recommande alors aux professionnels de santé d'envisager l'arrêt du traitement par diacérhéine chez les patients concernés. Le déremboursement par la caisse nationale de l'assurance maladie des médicaments contenant la diacérhéine fait l'objet d'un arrêté le pour entrer en application le [5].
Contre-indications
modifier- Colopathie organique inflammatoire.
- Syndrome occlusif ou sub-occlusif.
- Syndrome douloureux abdominal de cause indéterminée[3].
Alternatives
modifier- Une étude clinique multicentrique randomisé en double aveugle, publiée en 2000[6], a conclu qu'un médicament à base d'extrait de racines d'une plante africaine (Harpagophytum procumbens), l'Harpadol ® se montre aussi efficace, voire plus efficace en tant qu'analgésique, avec moins d'effets secondaires ;
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en)Spencer C.M., Wilde M.I., « Diacerein », Drugs, vol. 53, no 1, , p. 107-108 (PMID 9010651, lire en ligne, consulté le )
- [PDF]Haute Autorité de Santé, « Commission de la transparence », (consulté le )
- (en) Tania S.A. Fidelix et Bernardo Soares, « Diacerein for osteoarthritis », The Cochrane Library, (DOI 10.1002/14651858.CD005117.pub2, résumé)
- « Journal Officiel du 4 juin 2013, texte 11 », Legifrance,
- Chantre, P., Cappelaere, A., Leblan, D., Guedon, D., Vandermander, J., & Fournie, B. (2000), Efficacy and tolerance of Harpagophytum procumbens versus diacerhein in treatment of osteoarthritis. Phytomedicine, 7(3), 177-183 (résumé)
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