Articaïne

composé chimique

L'articaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides.

articaïne
Image illustrative de l’article Articaïne
Énantiomère R de l'articaïne (en haut) et S-articaïne (en bas)
Identification
Nom UICPA (R,S) 4-méthyl-3-(2-propylaminopropanoylamino)thiophène-2-carboxylate de méthyle
No CAS 23964-58-1
23964-57-0 (HCl)
No ECHA 100.115.711
No CE 245-957-7 (HCl)
Code ATC N01BB08
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C13H20N2O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 284,375 ± 0,018 g/mol
C 54,91 %, H 7,09 %, N 9,85 %, O 16,88 %, S 11,28 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Hépatique
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Anesthésique local
Voie d’administration Infiltration
Précautions Voie intraveineuse
contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Efficace et peu coûteuse, elle est fréquemment utilisée en odontologie, même si la lidocaïne lui est souvent préférée. En solution, elle est parfois mélangée à l'adrénaline. Elle subira une bio-transformation (hydrolyse) par le rein[2].

Vis-à-vis des femmes enceintes, l'articaïne passe peu la barrière placentaire et ne passe pas dans le lait maternel. L'élimination de la molécule d'articaïne s'effectue en 48 heures[réf. souhaitée].

Elle est contre-indiquée en cas de porphyrie.

Notes et références

modifier
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) van Oss GE, Vree TB, Baars AM, Termond EF, Booij LH, « Pharmacokinetics, metabolism, and renal excretion of articaine and its metabolite articainic acid in patients after epidural administration », Eur J Anaesthesiol, vol. 6, no 1,‎ , p. 49-56. (PMID 2714265) modifier