Auranofine
L'auranofine est un complexe d'or organique utilisé en chrysothérapie sous la marque Ridaura comme traitement contre la polyarthrite rhumatoïde après l'échec des autres médications possibles telles que le méthotrexate.
| Auranofine | |
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 Structure de l'auranofine |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | (2,3,4,6-tétra-O-acétyl-1-thio-β-D-glucopyranosato-κS1)(triéthylphosphine)or |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.047.077 |
| No CE | 251-801-9 |
| No RTECS | MD6500000 |
| Code ATC | M01 |
| DrugBank | DB00995 |
| PubChem | 24199313 |
| ChEBI | 2922 |
| SMILES | CC[P+](CC)(CC)[Au-]S[C@@H]1O[C@H](COC(C)=O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C14H20O9S.C6H15P.Au/c1-6(15)19-5-10-11(20-7(2)16)12(21-8(3)17)13(14(24)23-10)22-9(4)18;1-4-7(5-2)6-3;/h10-14,24H,5H2,1-4H3;4-6H2,1-3H3;/q;;+1/p-1/t10-,11-,12+,13-,14+;;/m1../s1 Std. InChIKey : AUJRCFUBUPVWSZ-XTZHGVARSA-M |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H34AuO9PS |
| Masse molaire[1] | 678,484 ± 0,026 g/mol C 35,4 %, H 5,05 %, Au 29,03 %, O 21,22 %, P 4,57 %, S 4,73 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
  Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'auranofine atténue les symptômes de l'arthrite, y compris les articulations douloureuses et sensibles ainsi que la raideur matinale. C'est un traitement moins risqué que les thiolates d'or plus répandus (aurothiomalate de sodium et aurothioglucose) mais une méta-analyse de 66 essais cliniques a conclu qu'il est moins efficace[3].
Son mécanisme d'action n'est pas encore bien compris. On pense que la molécule agit au niveau des résidus de cystéine dans le site actif des facteurs de transcription pro-inflammatoires, ce qui bloquerait leur liaison aux séquences d'ADN cibles.
Il est administré par voie orale et est disponible dans de nombreux pays de l'Union européenne.
Étymologie
modifierNotes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Auranofin ≥98% (HPLC), consultée le 7 mars 2017.
- ↑ (en) David T. Felson, Jennifer J. Anderson et Robert F. Meenan, « The comparative efficacy and toxicity of second-line drugs in rheumatoid arthritis results of two metaanalyses », Arthritis & Rheumatology, vol. 33, no 10, , p. 1449-1461 (PMID 1977391, DOI 10.1002/art.1780331001, lire en ligne)
- ↑ Joseph Josy Lévy et Catherine Garnier, La chaîne des médicaments: Perspectives pluridisciplinaires, PUQ, , 522 p. (ISBN 2760519511, lire en ligne)
