Azorubine

	Azorubine
Identification
Nom UICPA	4-hydroxy-3-[(4-sulfonatonaphtyl)azo]naphtalènesulfonate de disodium
Synonymes	C.I. Acid Red 14; CI 14720
No CAS	3567-69-9
No ECHA	100.020.598
No CE	222-657-4
No RTECS	QK1925000
PubChem	6321394
No E	E122
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CC=C2S(=O)(=O)[O-])N/N=C/3\C=C(C4=CC=CC=C4C3=O)S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+] ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C20H14N2O7S2.2Na/c23-20-15-8-4-3-7-14(15)19(31(27,28)29)11-17(20)22-21-16-9-10-18(30(24,25)26)13-6-2-1-5-12(13)16;;/h1-11,21H,(H,24,25,26)(H,27,28,29);;/q;2*+1/p-2/b22-17+;; ; InChIKey : ; OJNIRNOPCQQNRY-JZFXEGLSSA-L ;
Propriétés chimiques
Formule	C20H12N2Na2O7S2 [Isomères];
Masse molaire	502,428 ± 0,029 g/mol ; C 47,81 %, H 2,41 %, N 5,58 %, Na 9,15 %, O 22,29 %, S 12,76 %,
Précautions
SGH
	H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée; H319 : Provoque une sévère irritation des yeux; H335 : Peut irriter les voies respiratoires; P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.; P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.;
Directive 67/548/EEC
	; Xi Symboles : ; Xi : Irritant; ; Phrases R : ; R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.; ; Phrases S : ; S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.; S37/39 : Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux/du visage.; ; Phrases R : 36/37/38, ; Phrases S : 26, 37/39,
Classification du CIRC
	Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

L'azorubine ou carmoisine est un colorant alimentaire rouge identifié sous le numéro E122. Ce composé azoté est un sel disodique de l'acide hydroxy-1 (sulfo-4 naphtylazo)-2 naphtalènesulfonique-4.

Caractéristiques

L'azorubine est un colorant azoïque c'est-à-dire une matière colorante organique formée d'un composé qui résulte de la substitution d'un atome d'hydrogène du naphtalène par un radical azoté . Il est aussi référencé comme le « rouge 14720 ». Il fait partie des ingrédients de certains médicaments. Il est aussi utilisé dans de nombreux produits sucrés, desserts, pâtisseries, glaces, conserves de fruits, potages et boissons^[4].

Le colorant E122 induit un risque d'allergie chez les personnes qui sont intolérantes aux salicylates (aspirine, baies, fruits)^[5].

La carmoisine E122 est utilisée dans les produits sucrés, plus particulièrement dans les sirops de fruits, limonades ou conserves de fruits rouges. C'est ce colorant qui notamment confère la couleur rouge des boissons spiritueuses telles que les Americano, Bitter, etc. Les personnes souhaitant éviter absolument cet additif (ou tout colorant pétrochimique en général) doivent savoir que les spiritueux ne sont pas contraints d'étiqueter les additifs ajoutés (dérogation légale)^[6]. La carmoisine est classée par le CIRC en catégorie 3, c'est-à-dire inclassable du point de vue de la cancérogénicité pour l'homme^[7].

Nomenclature

Elle est classée sous différentes appellations suivant son usage :

CI 14720 en tant que colorant des produits cosmétiques ;
D&C Red 10 (Rouge 10) aux États-Unis^[8]. Retiré de la liste des colorants pour médicaments et cosmétiques le 13 décembre 1977; n'a jamais été autorisé pour usage alimentaire.
E122 en Europe comme colorant alimentaire.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Chromotrope FB chez Sigma-Aldrich.
↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
↑ Informations sur l'additif E122
↑ « E122 - Carmoisine », sur les-additifs-alimentaires.com (consulté le 9 avril 2023).
↑ « Colorant E122 - Azorubine, Carmoisine », sur additifs-alimentaires.net (consulté le 9 avril 2023).
↑ Agents Classified by the IARC Monographs volume 1-118 page 6
↑ (en) CFSAN/Office of Food Additive Safety, « COLOR ADDITIVE STATUS LIST », sur fda.gov via Internet Archive, FDA, août 2007 (consulté le 8 septembre 2008)

Portail de la chimie

Portail des couleurs

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] Chromotrope FB chez Sigma-Aldrich.

[3] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).

[4] Informations sur l'additif E122

[5] « E122 - Carmoisine », sur les-additifs-alimentaires.com (consulté le 9 avril 2023).

[6] « Colorant E122 - Azorubine, Carmoisine », sur additifs-alimentaires.net (consulté le 9 avril 2023).

[7] Agents Classified by the IARC Monographs volume 1-118 page 6

[FDA-opa-appc-8] (en) CFSAN/Office of Food Additive Safety, « COLOR ADDITIVE STATUS LIST », sur fda.gov via Internet Archive, FDA, août 2007 (consulté le 8 septembre 2008)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]