Benznidazole
composé chimique
Cet article concerne la molécule de benznidazole. Pour la famille des dérivés de l'imidazole, voir Imidazole.
Le benznidazole est un dérivé de l'imidazole, pour le traitement de la trypanosomiase américaine ou maladie de Chagas.
| Benznidazole | |
| |
| Benznidazole | |
| Identification | |
|---|---|
| DCI | benznidazole |
| Nom UICPA | N-benzyl-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)acétamide |
| Synonymes |
benzonidazole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.153.448 |
| Code ATC | P01 |
| PubChem | 31593 |
| SMILES | n1(c(ncc1)[N+](=O)[O-])CC(NCc1ccccc1)=O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C12H12N4O3/c17-11(14-8-10-4-2-1-3-5-10)9-15-7-6-13-12(15)16(18)19/h1-7H,8-9H2,(H,14,17) InChIKey : CULUWZNBISUWAS-UHFFFAOYAD Std. InChI : InChI=1S/C12H12N4O3/c17-11(14-8-10-4-2-1-3-5-10)9-15-7-6-13-12(15)16(18)19/h1-7H,8-9H2,(H,14,17) Std. InChIKey : CULUWZNBISUWAS-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H12N4O3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 260,248 7 ± 0,012 1 g/mol C 55,38 %, H 4,65 %, N 21,53 %, O 18,44 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[2].
Efficacité
modifierIl est efficace à la phase aiguë de la maladie et de manière beaucoup plus litigieuse à la phase chronique[3]. Il permet toutefois l'éradication du parasite[4]. Dans les formes avec cardiomyopathie, l'efficacité parasitologique est beaucoup plus modeste mais ne semble pas freiner l'évolution[5].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
- ↑ Pérez-Molina JA, Pérez-Ayala A, Moreno S, Fernández-González MC, Zamora J, López-Velez R, Use of benznidazole to treat chronic Chagas’ disease: a systematic review with a meta-analysis, J Antimicrob Chemother, 2009;64:1139-1147
- ↑ Molina I, Gómez i Prat J, Salvador F et al. Randomized trial of posaconazole and benznidazole for chronic Chagas’ disease, N Engl J Med, 2014;370:1899-1908
- ↑ Morillo CA, Marin-Neto JA, Avezum A et al. Randomized trial of benznidazole for chronic Chagas’ cardiomyopathy, N Engl J Med, 2015;373:1295-1306
