Benzo(c)cinnoline
Titre correct : « Benzo[c]cinnoline ».
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La benzo[c]cinnoline est un composé organique tricyclique qui consiste en un cycle benzène fusionné sur la cinnoline de telle façon que la benzo[c]cinnoline résultante possède deux plans de symétrie σv, l'un dans le plan de la molécule, l'autre parallèle à l'axe C2 et passant par le milieu de la liaison azote-azote. Le groupe de symétrie de la benzo[c]cinnoline est C2v. Elle peut être vue aussi comme un squelette moléculaire phénanthrène dans lequel les deux atomes de carbone 5 et 6 ont été remplacés par deux atomes d'azote. C'est également un ligand bidente qui peut former de nombreux complexes comme C12H8N2Fe2(CO)6[3]
| Benzo[c]cinnoline | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | benzo[c]cinnoline |
| Synonymes |
diphénylénazone, 2,2'-azobiphényle, 9,10-diazaphénanthrène, 3,4-benzocinnoline, 5,6-phénanthroline |
| No CAS | |
| No CE | 205-936-5 |
| PubChem | 9190 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline jaune-vert[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H8N2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 180,205 3 ± 0,010 6 g/mol C 79,98 %, H 4,47 %, N 15,55 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 156-159 °C[1] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[1] | |
 Xn Xi |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Synthèse
modifierLa benzo[c]cinnoline peut être synthétisée par photolyse du 2,2′-diazidobiphényle[4].
Notes et références
modifier- Benzo[c]cinnoline sur anward.com
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- R. P. Bennett, Iron Carbonyl Complexes of Azo Compounds, Inorganic Chemistry, 1970, vol. 9, pp. 2184-2186.
- Akira Yabe, Koichi Honda, Photolysis of 2,2′-diazidobiphenyl, Tetrahedron Letters, 1975, vol. 16(13), pp. 1079–1082. DOI 10.1016/S0040-4039(00)72062-4, résumé en ligne.
