Diphénylméthanol

Le diphenylméthanol, aussi connu sous le nom de benzohydrol, est un composé organique de formule (C₆H₅)₂CHOH. Constitué d'un groupe méthanol substitué par deux groupes phényle (alternativement, il peut être décrit comme une molécule de diphénylméthane substitué par un groupe hydroxyle sur le pont méthylène), c'est le composé parent de la classe des diarylalcools.

Diphenylméthanol
Identification
Nom systématique	diphénylméthanol
Synonymes	benzohydrol diphénylcarbinol hydroxydiphénylméthane alcool benzohydrolique
No CAS	91-01-0
No ECHA	100.001.849
PubChem	7037
SMILES	OC(c1ccccc1)c2ccccc2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H12O/c14-13(11-7-3-1-4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13-14H InChIKey : QILSFLSDHQAZET-UHFFFAOYAG
Apparence	solide cristallin blanc inodore
Propriétés chimiques
Formule	C13H12O
Masse molaire	184,233 8 ± 0,011 5 g/mol C 84,75 %, H 6,57 %, O 8,68 %,
Propriétés physiques
T° fusion	65 à 68 °C
T° ébullition	297 à 298 °C
Solubilité	0,5 g·L-1 (eau, 20 °C) soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme
Point d’éclair	160 °C
Pression de vapeur saturante	2,73×10-5 mmHg (20 °C)
Précautions
SGH
H315, H319, H335, P261, P280, P302+P352 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
non soummis à réglementation
Écotoxicologie
DL50	> 5 g·kg-1 (lapin, dermique) 5 g·kg-1 (rat, oral)
LogP	2,67
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc inodore. Il est irritant pour les yeux, la peau et le système respiratoire.

Synthèse

La façon la plus simple de préparer le diphenylméthanol est la réaction de Grignard entre le bromure de phénylmagnésium et le benzaldéhyde. Il peut également être préparé par réduction de la benzophénone par le borohydrure de sodium dans le méthanol, de la poussière de zinc en solution alcaline, ou encore de l'amalgame de sodium et de l'eau.

Utilisation

Le diphenylméthanol est utilisé en parfumerie et dans l'industrie pharmaceutique. En parfumerie, il est utilisé comme fixateur. Dans l'industrie pharmaceutique, c'est une substance de base dans la synthèse d'antihistaminiques et d'antihypertenseurs. Il est notamment utilisé dans la synthèse du modafinil, un psychostimulant utilisé dans le traitement de la narcolepsie et de l'hypersomnie idiopathique, et son groupe benzohydryle est présent dans la structure de nombreux antagonistes H₁ comme la diphénhydramine. Le diphenylméthanol est aussi utilisé dans la production de composés agrochimiques et comme agent de terminaison de groupe dans des réactions de polymérisation.

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Diphenylmethanol » (voir la liste des auteurs).