Benzyltoluène
Un benzyltoluène est un hydrocarbure aromatique de formule chimique C6H5−CH2−C6H4CH3. Il en existe trois isomères, qui établissent un équilibre constitué, selon les conditions opératoires, d'environ deux tiers d'isomère para (4-benzyltoluène), un quart d'isomère ortho (2-benzyltoluène) et un douzième d'isomère meta (3-benzyltoluène)[3]. Il sont chimiquement étroitement liés aux dibenzyltoluènes. Il s'agit de liquides incolores très toxiques pratiquement insolubles dans l'eau.
- Isomères de benzyltoluène.
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2-Benzyltoluène. -
3-Benzyltoluène. -
4-Benzyltoluène.
| Benzyltoluène | |
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| Structure du 4-benzyltoluène, isomère le plus abondant d'un mélange à l'équilibre. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-benzyl-4-methylbenzene |
| No CAS | (mélange d'isomères) (2-benzyltoluène) (3-benzyltoluène) (4-benzyltoluène) |
| No ECHA | 100.199.491 |
| No CE | 674-081-1 (4-benzyltoluène) |
| PubChem | 69738 (2-benzyltoluène) 136427 (3-benzyltoluène) 69290 (4-benzyltoluène) |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore combustible faiblement inflammable peu volatil et pratiquement insoluble dans l'eau[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H14 |
| Masse molaire[2] | 182,261 ± 0,012 2 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 283 à 287 °C[1] |
| Solubilité | 0,003 g/L[1] à 20 °C |
| Masse volumique | 0,995 g/cm3[1] à 20 °C |
| T° d'auto-inflammation | 510 °C[1] |
| Point d’éclair | 137 °C[1] |
| Pression de vapeur saturante | 0,66 Pa[1] à 20 °C |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
  Danger |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 4,3[1] (octanol/eau) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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On peut obtenir du benzyltoluène par condensation de chlorure de benzyle C6H5CH2Cl avec du toluène C6H5CH3 par alkylation de Friedel-Crafts[4]. Plus spécifiquement, le 2-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du chlorure de 2-méthylbenzyle (de) C6H4(CH3)CH2Cl avec du benzène C6H6 en présence de zinc, tandis que le 4-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du 4-bromotoluène BrC6H4CH3 avec du benzène ou du toluène, et que le 3-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du chlorure de 3-xylyle ClC6H3(CH3)2 avec du benzène en présence de chlorure d'aluminium AlCl3[5].
Les benzyltoluènes sont utilisés essentiellement comme fluides diélectriques pour condensateurs ou comme fluides caloporteurs. Des mélanges de benzyltoluènes et de dibenzyltoluènes sont étudiés comme liquides organiques transporteurs d'hydrogène (LOHC), systèmes dans lesquels l'hydrogène est fixé chimiquement sur un composé organique insaturé thermostable par une réaction d'hydrogénation exothermique et peut ensuite être libéré par une réaction de déshydrogénation endothermique[6].
Notes et références
modifier- Entrée « Benzyltoluene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 octobre 2024 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
-
(en) Xiaolong Ji, Essyllt Louarn, Fabienne Fache, Laurent Vanoye, Anne Bonhommé, Isabelle Pitault et Valérie Meille, « Analysis of Dibenzyltoluene Mixtures: From Fast Analysis to In-Depth Characterization of the Compounds », Molecules, vol. 28, no 9, , article no 3751 (PMID 37175161, PMCID 10180323, DOI 10.3390/molecules28093751, lire en ligne
).
- Raymond Commandeur et Daniel Missos pour Arkema France SA, brevet FR2656603A1 : « Procédés de synthèse de benzyltoluène et dibenzyltoluène à faible teneur en chlore », déposé le 28 décembre 1989, publié le 5 juillet 1991, expiré le 28 décembre 2009.
- (de) Hans Meyer, Synthese der Kohlenstoffverbindungen, 1re partie « Offene Ketten und Isocyclen », Springer-Verlag, 2013, p. 449 (ISBN 978-3-7091-3245-6)
- (en) Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs et Peter Wasserscheid, « Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems », ChemSusChem, vol. 7, no 1, , p. 229-235 (PMID 23956191, DOI 10.1002/cssc.201300426, Bibcode 2014ChSCh...7..229B, lire en ligne).
