Bialaphos
composé chimique
Le bialaphos est un tripeptide correspondant à la L-alanyl-L-alanyl-phosphinotricine. Il a été isolé à partir de deux bactéries du genre Streptomyces vivant dans le sol, Streptomyces hygroscopicus[2] et Streptomyces viridochromogenes. Il possède des propriétés herbicides dues à la phosphinotricine, qui est le composé biologiquement actif.
| Bialaphos | |
| Structure du bialaphos | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-[hydroxy(méthyl)phosphoryl]butanoyl]
amino]propanoyl]amino]propanoïque |
| Synonymes |
bilanafos, |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.113.731 |
| PubChem | 5462314 |
| SMILES | C[C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)O)NC(=O)[C@H](CCP(=O)(C)O)N , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C11H22N3O6P/c1-6(9(15)14-7(2)11(17)18)13-10(16)8(12)4-5-21(3,19)20/h6-8H,4-5,12H2,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)(H,17,18)(H,19,20)/t6-,7-,8-/m0/s1 Std. InChIKey : GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H22N3O6P |
| Masse molaire[1] | 323,282 6 ± 0,012 7 g/mol C 40,87 %, H 6,86 %, N 13 %, O 29,69 %, P 9,58 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Takeshi Murakami, Hiroyuki Anzai, Satoshi Imai, Atsuyuki Satoh, Kozo Nagaoka et Charles J. Thompson, « The bialaphos biosynthetic genes of Streptomyces hygroscopicus: Molecular cloning and characterization of the gene cluster », Molecular and General Genetics MGG, vol. 205, no 1, , p. 42-53 (lire en ligne) DOI 10.1007/BF02428031