Bipyridine

famille de composés chimiques organiques

Les bipyridines sont une famille de composés chimiques organique, hétérocyclique, de formule brute (C5H4N)2, formés à partir de deux pyridines couplées.

Structure de la 2,2'-bipyridine
Structure de la 4,4'-bipyridine

Les bipyridines sont des solides incolores, solubles dans les solvants organiques et légèrement solubles dans l'eau.

Il existe six isomères de la bipyridine. Les deux isomères les plus importants sont :

La 2,2'-bipyridine est largement utilisée comme ligand en chimie de coordination. Elle peut former des complexes avec des métaux dans un large éventail de degrés d'oxydation[1]. Elle se lie invariablement au métal par les deux atomes d'azote, ce qui en fait un ligand bidentate solidement fixé, conduisant à des complexes stables. Le titane, par exemple, peut être stabilisé aux degrés d'oxydation 0 et -I. De tels complexes peuvent être préparés suivant la réaction dont l'équation est[2] :

  • TiCl4 + 2Li2bipy + bipy −−(THF) → Ti(bipy)3 + 3LiCl

Ce mode de préparation est général et se décrit ainsi :

  • MXy + yLi2bipy + nbipy −−(THF) → M(bipy)n + yLiX + yLi(bipy)

La stabilité de tels complexes est souvent suffisante pour résister à l'hydrolyse.

Notes et références modifier

  1. Cotton F.A. & Wilkinson G. (1972). Advanced Inorganic Chemistry, a Comprehensive Text. 3rd Ed., p.723.
  2. (de) S. Herzog et R: Taube, « Über Komplexverbindungen des 2,2′-Dipyridyls mit bisher unbekannten niedrigen Oxydationsstufen des Titans: Ti(O) und Ti(–I) », Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie, vol. 306,‎ , p. 159-179 (DOI 10.1002/zaac.19603060305)