Bis(stilbènedithiolate) de nickel

composé chimique

Le bis(stilbènedithiolate) de nickel est un complexe de coordination de formule chimique Ni(S2C2Ph2)2, où PH représente un phényle –C6H5. Il se présente sous la forme d'un solide noir qui donne des solutions vertes dans le toluène. Ce complexe est le prototype d'une grande famille de complexes de bis(dithiolène (en)) de formule générale Ni(S2C2R2)2, où R représente un atome d'hydrogène H ou un groupe alkyle ou aryle. Ces complexes ont été étudiés comme teintures. Ils présentent en outre un intérêt académique comme exemples de ligands non innocents[4]. La longueur des liaisons CS et CC vaut respectivement 171 pm et 139 pm, ce qui est intermédiaire entre liaison simple et double[1].

Bis(stilbènedithiolate) de nickel
Image illustrative de l’article Bis(stilbènedithiolate) de nickel
Structure du bis(stilbènedithiolate) de nickel[1]
Identification
Synonymes

Bis(dithiobenzil)nickel(II)

No CAS 28984-20-5
No ECHA 100.044.853
No CE 249-353-4
PubChem 5374634
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C28H20NiS4Ni(S2C2Ph2)2
Masse molaire[2] 543,412 ± 0,044 g/mol
C 61,89 %, H 3,71 %, Ni 10,8 %, S 23,6 %,
Propriétés physiques
ébullition 364,5 °C[3] à 1 atm
Point d’éclair 174,2 °C[3]
Précautions
SGH[3]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H317, H334, H350, H372, P201, P202, P260, P264, P270, P272, P280, P284, P308+P313, P405 et P501

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Ce complexe a été préparé au départ en traitant du sulfure de nickel avec du diphénylacétylène C6H5–C≡C–C6H5[5]. Les synthèses à haut rendement font intervenir le traitement de sels de nickel avec de la benzoïne sulfurée. Le complexe réagit avec les ligands pour former des complexes de monodithiolène de type Ni(S2C2Ph2)L2[6].

Notes et références

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  1. a et b (en) Qingqing Miao, Junxiong Gao, Zeqing Wang, Hang Yu, Yi Luo et Tingli Ma, « Syntheses and characterization of several nickel bis(dithiolene) complexes with strong and broad Near-IR absorption », Inorganica Chimica Acta, vol. 376, no 1,‎ , p. 619-627 (DOI 10.1016/j.ica.2011.07.046, lire en ligne)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé Bis(dithiobenzil)nickel(II), consultée le 18 septembre 2021.
  4. (en) K. D. Karlin, E. I. Stiefel, Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications, Wiley-Interscience, New York, 2003. (ISBN 0-471-37829-1)
  5. (en) G. N. Schrauzer et V. Mayweg, « Reaction of Diphenylacetylene with Nickel Sulfides », Journal of the American Chemical Society, vol. 84, no 16,‎ , p. 3221 (DOI 10.1021/ja00875a061, lire en ligne)
  6. (en) Antony Obanda, Kristina Martinez, Russell H. Schmehl, Joel T. Mague, Igor V. Rubtsov, Samantha N. MacMillan, Kyle M. Lancaster, Stephen Sproules et James P. Donahue, « Expanding the Scope of Ligand Substitution from [M(S2C2Ph2] (M = Ni2+, Pd2+, Pt2+) To Afford New Heteroleptic Dithiolene Complexes », Inorganic Chemistry, vol. 56, no 17,‎ , p. 10257-10267 (PMID 28820242, DOI 10.1021/acs.inorgchem.7b00971, lire en ligne)