Bis(stilbènedithiolate) de nickel

	Bis(stilbènedithiolate) de nickel
	Structure du bis(stilbènedithiolate) de nickel
Identification
Synonymes	Bis(dithiobenzil)nickel(II)
No CAS	28984-20-5
No ECHA	100.044.853
No CE	249-353-4
PubChem	5374634
SMILES	C1=CC=C(C=C1)/C(=C(/[S-])\C2=CC=CC=C2)/[S-].C1=CC=C(C=C1)/C(=C(/[S-])\C2=CC=CC=C2)/[S-].[Ni] ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/2C14H12S2.Ni/c215-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12;/h21-10,15-16H;/p-4/b2*14-13-; ; Std. InChIKey : ; LJISAPFYPQSNRX-DEWSNNOYSA-J
Propriétés chimiques
Formule	Ni(S2C2Ph2)2
Masse molaire	543,412 ± 0,044 g/mol ; C 61,89 %, H 3,71 %, Ni 10,8 %, S 23,6 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	364,5 °C à 1 atm
Point d’éclair	174,2 °C
Précautions
SGH
	; DangerH317, H334, H350, H372, P201, P202, P260, P264, P270, P272, P280, P284, P308+P313, P405 et P501 H317 : Peut provoquer une allergie cutanée; H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation; H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.; P202 : Ne pas manipuler avant d’avoir lu et compris toutes les précautions de sécurité.; P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.; P264 : Se laver … soigneusement après manipulation.; P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit.; P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail.; P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.; P284 : Porter un équipement de protection respiratoire.; P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.; P405 : Garder sous clef.; P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …;
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le bis(stilbènedithiolate) de nickel est un complexe de coordination de formule chimique Ni(S₂C₂Ph₂)₂, où PH représente un phényle –C₆H₅. Il se présente sous la forme d'un solide noir qui donne des solutions vertes dans le toluène. Ce complexe est le prototype d'une grande famille de complexes de bis(dithiolène (en)) de formule générale Ni(S₂C₂R₂)₂, où R représente un atome d'hydrogène H ou un groupe alkyle ou aryle. Ces complexes ont été étudiés comme teintures. Ils présentent en outre un intérêt académique comme exemples de ligands non innocents^[4]. La longueur des liaisons C–S et C–C vaut respectivement 171 pm et 139 pm, ce qui est intermédiaire entre liaison simple et double^[1].

Mésomérie d'un cycle R₂C₂S₂M.

Ce complexe a été préparé au départ en traitant du sulfure de nickel avec du diphénylacétylène C₆H₅–C≡C–C₆H₅^[5]. Les synthèses à haut rendement font intervenir le traitement de sels de nickel avec de la benzoïne sulfurée. Le complexe réagit avec les ligands pour former des complexes de monodithiolène de type Ni(S₂C₂Ph₂)L₂^[6].

Notes et références

1 2 (en) Qingqing Miao, Junxiong Gao, Zeqing Wang, Hang Yu, Yi Luo et Tingli Ma, « Syntheses and characterization of several nickel bis(dithiolene) complexes with strong and broad Near-IR absorption », Inorganica Chimica Acta, vol. 376, n^o 1,‎ octobre 2011, p. 619-627 (DOI 10.1016/j.ica.2011.07.046, lire en ligne)
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé Bis(dithiobenzil)nickel(II), consultée le 18 septembre 2021.
↑ (en) K. D. Karlin, E. I. Stiefel, Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications, Wiley-Interscience, New York, 2003. (ISBN 0-471-37829-1)
↑ (en) G. N. Schrauzer et V. Mayweg, « Reaction of Diphenylacetylene with Nickel Sulfides », Journal of the American Chemical Society, vol. 84, n^o 16,‎ août 1962, p. 3221 (DOI 10.1021/ja00875a061, lire en ligne)
↑ (en) Antony Obanda, Kristina Martinez, Russell H. Schmehl, Joel T. Mague, Igor V. Rubtsov, Samantha N. MacMillan, Kyle M. Lancaster, Stephen Sproules et James P. Donahue, « Expanding the Scope of Ligand Substitution from [M(S₂C₂Ph₂] (M = Ni²⁺, Pd²⁺, Pt²⁺) To Afford New Heteroleptic Dithiolene Complexes », Inorganic Chemistry, vol. 56, n^o 17,‎ 18 août 2017, p. 10257-10267 (PMID 28820242, DOI 10.1021/acs.inorgchem.7b00971, lire en ligne)

Portail de la chimie

[10.1016/j.ica.2011.07.046-1] 1 2 (en) Qingqing Miao, Junxiong Gao, Zeqing Wang, Hang Yu, Yi Luo et Tingli Ma, « Syntheses and characterization of several nickel bis(dithiolene) complexes with strong and broad Near-IR absorption », Inorganica Chimica Acta, vol. 376, n^o 1,‎ octobre 2011, p. 619-627 (DOI 10.1016/j.ica.2011.07.046, lire en ligne)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-3] 1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé Bis(dithiobenzil)nickel(II), consultée le 18 septembre 2021.

[0-471-37829-1-4] (en) K. D. Karlin, E. I. Stiefel, Progress in Inorganic Chemistry, Dithiolene Chemistry: Synthesis, Properties, and Applications, Wiley-Interscience, New York, 2003. (ISBN 0-471-37829-1)

[10.1021/ja00875a061-5] (en) G. N. Schrauzer et V. Mayweg, « Reaction of Diphenylacetylene with Nickel Sulfides », Journal of the American Chemical Society, vol. 84, n^o 16,‎ août 1962, p. 3221 (DOI 10.1021/ja00875a061, lire en ligne)

[10.1021/acs.inorgchem.7b00971-6] (en) Antony Obanda, Kristina Martinez, Russell H. Schmehl, Joel T. Mague, Igor V. Rubtsov, Samantha N. MacMillan, Kyle M. Lancaster, Stephen Sproules et James P. Donahue, « Expanding the Scope of Ligand Substitution from [M(S₂C₂Ph₂] (M = Ni²⁺, Pd²⁺, Pt²⁺) To Afford New Heteroleptic Dithiolene Complexes », Inorganic Chemistry, vol. 56, n^o 17,‎ 18 août 2017, p. 10257-10267 (PMID 28820242, DOI 10.1021/acs.inorgchem.7b00971, lire en ligne)

[4]

[1]

[2]

[3]

[5]

[6]