Bromure d'allyle
Le bromure d'allyle ou 1-bromoprop-2-ène est un hydrocarbure halogéné, un organobromé. C'est un agent d'alkylation utilisé dans la synthèse de polymères, de médicaments, de composés allyliques et d'autres composés organiques comme en réagissant avec du propène pour former le 1,5-hexadiène[4]. Physiquement, le bromure d'allyle est un liquide clair avec une odeur âcre, intense et persistante.
| Bromure d'allyle | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 1-bromoprop-2-ène | |
| Synonymes |
bromopropène, bromopropylène, 3-bromoprop-1-ène, bromallylène, 2-propényl-bromure |
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| No CAS | [1],[2] | |
| No ECHA | 100.003.134 | |
| No CE | 203-446-6 | |
| PubChem | 7841 | |
| SMILES | C=CCBr , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C3H5Br/c1-2-3-4/h2H,1,3H2 InChIKey : BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide clair incolore à jaune très clair | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C3H5Br [Isomères] |
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| Masse molaire[3] | 120,976 ± 0,004 g/mol C 29,78 %, H 4,17 %, Br 66,05 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | −119 °C | |
| T° ébullition | 71 °C | |
| Solubilité | très peu soluble dans l'eau | |
| Masse volumique | 1,398 g·cm-3 | |
| T° d'auto-inflammation | 280 °C | |
| Point d’éclair | −2 - −1 °C | |
| Limites d’explosivité dans l’air | 4,3 - 7,3 % | |
| Propriétés optiques | ||
| Indice de réfraction | 1,4697 (20 °C, 589 nm) | |
| Précautions | ||
| NFPA 704 | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
 T  F Symboles : T : Toxique F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R25 : Toxique en cas d’ingestion. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 120 mg·kg-1 (rat, oral) | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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En traitant ce composé avec du zinc élémentaire, le bromure d'allylzinc, un organozincique est obtenu. Contrairement à la plupart des composés organométalliques qui sont pyrophosphoriques dans l'air et détruits par l'eau, le bromure d'allylzinc est stable en solution aqueuse et peut réagir avec des aldéhydes via une réaction du type de la réaction de Barbier, permettant de former une liaison carbone-carbone.
Notes et références
modifier- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allyl bromide » (voir la liste des auteurs).
- ↑ allyl bromide sur chemicalland21.com.
- ↑ Safety data for 3-bromopropene.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Brevet U.S. 2755322, Shell Devel, 1952.
