Bromure de 1-naphtylmagnésium
composé chimique
Le bromure de 1-naphtylmagnésium est un halogénure organomagnésien dérivé du naphtalène, le plus simple des hydrocarbures aromatiques polycycliques. Il s'agit d'un réactif de Grignard disponible commercialement en solution dans le tétrahydrofurane et le 2-méthyltétrahydrofurane. Il est utilisé en synthèse organique par exemple pour introduire des groupes naphtyle ou produire des dérivés du naphtalène[3].
| Bromure de 1-naphtylmagnésium | |||
| Structure du bromure de 1-naphtylmagnésium | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Synonymes |
bromure d'α-naphtylmagnésium |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.205.882 | ||
| No CE | 680-756-1 | ||
| PubChem | 11831277 | ||
| SMILES | C1=CC=C2[C-]=CC=CC2=C1.[Mg+2].[Br-] , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C10H7.BrH.Mg/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;;/h1-7H;1H;/q-1;;+2/p-1 Std. InChIKey : VCBWOINKHDKRAF-UHFFFAOYSA-M |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C10H7BrMg |
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| Masse molaire[1] | 231,372 ± 0,01 g/mol C 51,91 %, H 3,05 %, Br 34,53 %, Mg 10,5 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 65 °C[2] | ||
| Masse volumique | 0,908 g·cm-3[2] | ||
| Point d’éclair | −17 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
| H225, H302, H314, H335, H351, P210, P260, P280, P305+P351+P338, P370+P378 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais. |
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| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2924 : LIQUIDE INFLAMMABLE, CORROSIF, N.S.A. Classe : 8 Étiquettes : 8 : Matières corrosives 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 4 5 Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Naphthylmagnesium bromide solution 0.25 M slurry in THF, consultée le 22 octobre 2018.
- ↑ (en) Henry Gilman, Nina B. St. John et F. Schulze, « α-Naphthoic acid », Organic Syntheses, vol. 11, , p. 80 (DOI 10.15227/orgsyn.011.0080, lire en ligne)
