Bromure de 1-propynylmagnésium

	Bromure de 1-propynylmagnésium
	Structure du bromure de 1-propynylmagnésium
Identification
No CAS	16466-97-0
No ECHA	100.127.423
No CE	605-372-3
PubChem	3608069
SMILES	CC#[C-].[Mg+2].[Br-] ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C3H3.BrH.Mg/c1-3-2;;/h1H3;1H;/q-1;;+2/p-1 ; Std. InChIKey : ; QBNOPZJAURRQCE-UHFFFAOYSA-M
Propriétés chimiques
Formule	C3H3BrMg;
Masse molaire	143,265 ± 0,004 g/mol ; C 25,15 %, H 2,11 %, Br 55,77 %, Mg 16,97 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	65 à 67 °C
Masse volumique	0,941 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	−1 °C
Précautions
SGH
	; DangerH225, H261, H302, H314, H335, H351, P210, P280, P231+P232, P370+P378, P402+P404 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables; H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables; H302 : Nocif en cas d'ingestion; H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires; H335 : Peut irriter les voies respiratoires; H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger); P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.; P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.; P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité.; P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.; P402+P404 : Stocker dans un endroit sec. Stocker dans un récipient fermé.; P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.;
Transport
	-
	3399
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromure de 1-propynylmagnésium est un composé chimique de formule CH₃–C≡CMgBr. Cet halogénure organomagnésien est un réactif de Grignard dérivé du propyne. Disponible commercialement en solution dans le THF, il est utilisé en synthèse organique pour introduire des groupes propynyle ou produire des dérivés du propyne^[3]^,^[4].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 4 5 Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Propynylmagnesium bromide solution 0.5 M in THF, consultée le 26 octobre 2018.
↑ (en) F. Wüst, J. Zessin et B. Johannsen, « A new approach for ¹¹C–C bond formation: Synthesis of 17α‐(3′‐[¹¹C]prop‐1‐yn‐1‐yl)‐3‐methoxy‐3,17β‐estradiol », Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, vol. 46, n^o 4,‎ 30 mars 2003, p. 333-342 (DOI 10.1002/jlcr.674, lire en ligne)
↑ (en) István E. Markó, Fiona Murphy et Simon Dolan, « Efficient synthesis of the left-hand subunit of milbemycin β3 using a suzuki coupling reaction », Tetrahedron Letters, vol. 37, n^o 14,‎ avril 1996, p. 2507-2510 (DOI 10.1016/0040-4039(96)00305-X, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] 1 2 3 4 5 Fiche Sigma-Aldrich du composé 1-Propynylmagnesium bromide solution 0.5 M in THF, consultée le 26 octobre 2018.

[10.1002/jlcr.674-3] (en) F. Wüst, J. Zessin et B. Johannsen, « A new approach for ¹¹C–C bond formation: Synthesis of 17α‐(3′‐[¹¹C]prop‐1‐yn‐1‐yl)‐3‐methoxy‐3,17β‐estradiol », Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, vol. 46, n^o 4,‎ 30 mars 2003, p. 333-342 (DOI 10.1002/jlcr.674, lire en ligne)

[10.1016/0040-4039(96)00305-X-4] (en) István E. Markó, Fiona Murphy et Simon Dolan, « Efficient synthesis of the left-hand subunit of milbemycin β3 using a suzuki coupling reaction », Tetrahedron Letters, vol. 37, n^o 14,‎ avril 1996, p. 2507-2510 (DOI 10.1016/0040-4039(96)00305-X, lire en ligne)

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