Bromure de méthyltriphénylphosphonium
composé chimique
Le bromure de méthyltriphénylphosphonium est un composé organophosphoré de formule chimique [(C6H5)3PCH3]Br. Il s'agit d'un sel de bromure Br− et du phosphonium (C6H5)3PCH3+. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans les solvants polaires.
| Bromure de méthyltriphénylphosphonium | |||
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| Structure du bromure de méthyltriphénylphosphonium | |||
| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.015.654 | ||
| No CE | 217-218-9 | ||
| PubChem | 74505 | ||
| SMILES | C[P+](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Br-] , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C19H18P.BrH/c1-20(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19;/h2-16H,1H3;1H/q+1;/p-1 Std. InChIKey : LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M |
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| Apparence | solide blanc[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C19H18BrP |
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| Masse molaire[2] | 357,224 ± 0,017 g/mol C 63,88 %, H 5,08 %, Br 22,37 %, P 8,67 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 230 à 234 °C[1] | ||
| T° ébullition | 290 °C[1] (décomposition) | ||
| Solubilité | 400 g/L[1] à 25 °C | ||
| Point d’éclair | > 240 °C[1] | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger H301 : Toxique en cas d'ingestion H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. |
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| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 118 mg/kg (souris, oral)[3] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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On peut le produire en traitant de la triphénylphosphine P(C6H5)3 avec du bromométhane CH3Br[4] :
Le bromure de méthyltriphénylphosphonium est le précurseur principal du méthylènetriphénylphosphorane (C6H5)3P=CH2, réactif de méthylénation couramment employé dans les réactions de Wittig ; cette conversion est réalisée à l'aide d'une base forte, comme le n-butyllithium[5] :
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 5 6 7 8 « Fiche du composé Methyltriphenylphosphonium bromide, 98+% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyltriphenylphosphonium bromide, consultée le 30 octobre 2022.
FDS : (en) « Methyltriphenylphosphonium bromide » [PDF], sur sigmaaldrich.com, Sigma-Aldrich, (consulté le ) - ↑ (en) George Wittig et U. Schoellkopf, « Methylenecyclohexane », Organic Syntheses, vol. 40, , p. 66 (DOI 10.15227/orgsyn.040.0066, lire en ligne).
- ↑ (en) Lutz Fitjer et Ulrike Quabeck, « The Wittig Reaction Using Potassium-tert-butoxide High Yield Methylenations of Sterically Hindered Ketones », Synthetic Communications, vol. 15, no 10, , p. 855-864 (DOI 10.1080/00397918508063883, lire en ligne).
