Butéine
La butéine est un polyphénol naturel de la famille des chalcones, de formule C15H12O5. Sa structure correspond à une chalcone de configuration E portant quatre groupes hydroxyle, aux positions 2′, 3, 4 et 4′[1]. Elle est présente dans différentes plantes et certains de ses dérivés participent à la coloration jaune des fleurs[3],[4].
| butéine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2E)-1-(2,4-dihydroxyphényl)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-èn-1-one |
| Synonymes |
2′,3,4,4′-tétrahydroxychalcone[1] |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.963 |
| PubChem | 5281222 |
| ChEBI | 3237 |
| SMILES | O=C(/C=C/c1ccc(O)c(O)c1)c1ccc(O)cc1O , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C15H12O5/c16-10-3-4-11(14(19)8-10)12(17)5-1-9-2-6-13(18)15(20)7-9/h1-8,16,18-20H/b5-1+ Std. InChIKey : AYMYWHCQALZEGT-ORCRQEGFSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H12O5 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 272,252 8 ± 0,014 3 g/mol C 66,17 %, H 4,44 %, O 29,38 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La molécule fait l'objet de recherches sur ses activités antioxydantes, anti-inflammatoires et antiprolifératives. Ces travaux reposent principalement sur des expériences in vitro et des modèles animaux ; ils ne constituent pas une démonstration d'efficacité thérapeutique de la butéine isolée chez l'humain[5],[6].
Structure chimique et présence naturelle
modifierLa butéine possède deux noyaux aromatiques reliés par une chaîne à trois atomes de carbone comprenant une fonction cétone et une double liaison. Sa masse molaire est d'environ 272,26 g/mol[1]. Les deux groupes hydroxyle voisins de l'un de ses noyaux constituent un motif catéchol, qui intervient dans sa réactivité antioxydante[7].
Elle a notamment été identifiée chez Toxicodendron vernicifluum, anciennement nommé Rhus verniciflua, ainsi que dans des plantes des genres Butea, Dahlia et Coreopsis[1],[3]. Elle existe aussi sous forme de dérivés glycosylés. Chez le dahlia, plusieurs de ces dérivés, associés à ceux de l'isoliquiritigénine, contribuent à la pigmentation jaune des fleurs. La coréopsine correspond au 4′-O-glucoside de la butéine[4].
Activités biologiques étudiées
modifierOxydation et inhibition enzymatique
modifierDes expériences sur des systèmes lipidiques modèles montrent que la butéine peut piéger des radicaux peroxyles et interrompre les réactions en chaîne d'oxydation. Une étude publiée en 2023 caractérise également son inhibition de la tyrosinase de champignon. Ces observations biochimiques motivent des recherches sur des applications possibles, notamment contre l'oxydation ou la pigmentation, sans établir leur efficacité clinique[7].
Une étude de 2008 rapporte une inhibition de l'aldose réductase humaine recombinante et de la formation de produits de glycation avancée dans un système expérimental utilisant de l'albumine et du glucose. Il s'agit de tests de laboratoire, et non d'un essai de traitement des complications du diabète chez des patients[8].
Signalisation cellulaire et prolifération
modifierLes recherches précliniques portent notamment sur la modulation de voies de signalisation impliquées dans l'inflammation et la survie cellulaire, dont celle du facteur de transcription NF-κB. Des effets sur la prolifération et l'apoptose ont été décrits dans différents modèles tumoraux[5].
Dans une étude publiée en 2005, la butéine inhibe l'aromatase et réduit la prolifération stimulée par la testostérone dans une lignée de cellules de cancer du sein exprimant cette enzyme. Le résultat concerne ce modèle cellulaire ; il ne démontre pas une action thérapeutique contre le cancer du sein chez les patientes[9].
Des travaux explorent aussi des mécanismes impliquant la sirtuine SIRT1. En 2020, une étude sur des cellules humaines SH-SY5Y exposées à un stress oxydant rapporte un effet protecteur de la butéine associé au maintien de plusieurs protéines, dont SIRT1 et des enzymes antioxydantes. Ces observations cellulaires ne permettent pas de conclure à un effet contre les maladies neurodégénératives chez l'humain[10].
Données humaines et limites
modifierUne étude publiée en 2023 chez 13 hommes présentant un prédiabète ou un diabète de type 2 rapporte une amélioration de la tolérance au glucose après administration d'un extrait de dahlia contenant notamment de la butéine. Les trois doses sont administrées dans un ordre aléatoire et comparées à un test initial sans extrait, sans période placebo. Ce résultat à court terme porte sur un mélange de composés et ne permet pas d'attribuer l'effet à la butéine isolée[11].
Les synthèses sur le développement pharmacologique de la butéine soulignent la nécessité de mieux caractériser sa biodisponibilité, sa toxicité et ses effets dans des conditions compatibles avec une utilisation clinique[12]. Une revue publiée en 2026 relève notamment que les concentrations employées dans de nombreuses expériences cellulaires peuvent dépasser les expositions atteignables dans l'organisme, et que les données cliniques restent limitées. Les résultats obtenus sur les cellules, les animaux ou les extraits végétaux ne suffisent donc pas à déterminer une efficacité, une posologie ou une sécurité d'emploi de la molécule isolée chez l'humain[6].
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 (en) « butein (CHEBI:3237) », sur ChEBI, EMBL-EBI (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 (en) Ruchi Badoni Semwal, Deepak Kumar Semwal, Sandra Combrinck et Alvaro Viljoen, « Butein: From ancient traditional remedy to modern nutraceutical », Phytochemistry Letters, vol. 11, , p. 188-201 (DOI 10.1016/j.phytol.2014.12.014).
- 1 2 (en) Sho Ohno, Mizuki Yokota, Haruka Yamada, Fumi Tatsuzawa et Motoaki Doi, « Identification of Chalcones and their Contribution to Yellow Coloration in Dahlia (Dahlia variabilis) Ray Florets », The Horticulture Journal, vol. 90, no 4, , p. 450-459 (DOI 10.2503/hortj.UTD-305, lire en ligne).
- 1 2 (en) Ganesan Padmavathi et al., « Butein in health and disease: A comprehensive review », Phytomedicine, vol. 25, , p. 118-127 (PMID 28190465, DOI 10.1016/j.phymed.2016.12.002).
- 1 2 (en) Moon-Kyun Cho et al., « Genistein and Butein as Bioactive Polyphenols: Molecular Targets, Metabolic Regulation, and Mechanistic Insights », Life, vol. 16, no 4, , p. 615 (PMID 42073425, PMCID 13118263, DOI 10.3390/life16040615).
- 1 2 (en) Wenkai Pan et al., « Potent Antioxidant and Anti-Tyrosinase Activity of Butein and Homobutein Probed by Molecular Kinetic and Mechanistic Studies », Antioxidants, vol. 12, no 9, , p. 1763 (PMID 37760066, PMCID 10525132, DOI 10.3390/antiox12091763).
- ↑ (en) Eun Ha Lee, Dae-Geun Song, Joo Young Lee, Cheol-Ho Pan, Byung Hun Um et Sang Hoon Jung, « Inhibitory Effect of the Compounds Isolated from Rhus verniciflua on Aldose Reductase and Advanced Glycation Endproducts », Biological and Pharmaceutical Bulletin, vol. 31, no 8, , p. 1626-1630 (PMID 18670102, DOI 10.1248/bpb.31.1626).
- ↑ (en) Yun Wang, Franky L. Chan, Shiuan Chen et Lai K. Leung, « The plant polyphenol butein inhibits testosterone-induced proliferation in breast cancer cells expressing aromatase », Life Sciences, vol. 77, no 1, , p. 39-51 (PMID 15848217, DOI 10.1016/j.lfs.2004.12.014).
- ↑ (en) Naw Hser Gay et al., « Butein, isoliquiritigenin, and scopoletin attenuate neurodegeneration via antioxidant enzymes and SIRT1/ADAM10 signaling pathway », RSC Advances, vol. 10, , p. 16593-16606 (DOI 10.1039/C9RA06056A, lire en ligne).
- ↑ (en) Dominik Pretz et al., « A dahlia flower extract has antidiabetic properties by improving insulin function in the brain », Life Metabolism, vol. 2, no 4, , load026 (PMID 39872248, PMCID 11749471, DOI 10.1093/lifemeta/load026).
- ↑ (en) Pougang Golmei, Sweta Kasna et Sachin Kumar, « Unveiling the therapeutic potential of butein: A comprehensive review », Health Sciences Review, , p. 100197 (DOI 10.1016/j.hsr.2024.100197).
