Butylscopolamine
composé chimique
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La butylhyoscine ou butylscopolamine (С12H30NO4) est un anticholinergique utilisé en cas de douleurs spastiques, par exemple dans le syndrome du côlon irritable.
| Butylscopolamine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | [7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-9-butyl-7-(3-hydroxy-1-oxo-2-phénylpropoxy)-9-méthyl-3-oxa-9-azonitricyclo[3.3.1.0(2,4)]nonane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.223 |
| Code ATC | A03 |
| SMILES | O1[C@H]2[C@@H]3C[C@@H](C[C@H]([C@H]12)[N+]3(C)CCCC)OC([C@H](CO)c1ccccc1)=O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C21H30NO4/c1-3-4-10-22(2)17-11-15(12-18(22)20-19(17)26-20)25-21(24)16(13-23)14-8-6-5-7-9-14/h5-9,15-20,23H,3-4,10-13H2,1-2H3/q+1/t15-,16-,17-,18+,19-,20+,22?/m1/s1 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H30NO4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 360,467 2 ± 0,020 3 g/mol C 69,97 %, H 8,39 %, N 3,89 %, O 17,75 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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| Butylhyoscine | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Spasmolytique |
| Identification | |
| No CAS | 149-64-4 |
| No ECHA | 100.005.223 |
| Code ATC | A03BB01 |
| DrugBank | DBSALT002585 |
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On l'utilise en général sous forme de bromure (bromure de butylhyoscine = bromure de butylscopolamine = butylbromure d'hyoscine = butylbromure de scopolamine)
Contre-indications
modifier- Hypertrophie bénigne de la prostate (risque de rétention urinaire).
- Glaucome à angle fermé (risque d'augmentation de la pression intra-oculaire).
- Reflux gastro-œsophagien.
- Sténose du pylore.
Effets indésirables
modifier- Manifestations anticholinergiques (sécheresse de la bouche, palpitations, constipation et troubles de l'accommodation), déjà aux doses thérapeutiques.
- Troubles cognitifs, surtout chez les personnes âgées.
Composés proches
modifier- La scopolamine, composé proche mais avec le groupe butyle en moins. En Belgique, on a signalé des accidents mortels dans des préparations magistrales, à cause d'une confusion entre les deux noms [réf. nécessaire]. La scopolamine utilisée aux mêmes doses que la butylscopolamine s'avère hautement toxique.
Divers
modifierLa butylscopolamine fait partie[Où ?] de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[2].
Liens externes
modifier- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Butylscopolamine
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
