Diéthyldithiocarbamate de sodium
médicament
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Le diéthyldithiocarbamate de sodium est un composé chimique de formule NaS2CN(C2H5)2 de la famille des dithiocarbamates. Ce sel est obtenu en faisant réagir du sulfure de carbone avec une diéthylamine en présence d'hydroxyde de sodium.
| Dithiocarbamate | |
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| diéthyldithiocarbamate de sodium | |
| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
Diéthyldithiocarbamate de sodium |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.192 |
| No CE | 205-710-6 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Blanc tendant sur le brun, ou cristal rosé (forme solide) |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10NNaS2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 171,259 ± 0,015 g/mol C 35,07 %, H 5,89 %, N 8,18 %, Na 13,42 %, S 37,45 %, (anhydre) |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 90 à 102 °C[2] |
| Solubilité | Soluble |
| Masse volumique | 1,1 g·cm-3[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xi  N |
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| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[3] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 3 g·kg-1 (souris, i.p.) 2,7 g·kg-1 (rats, i.p.) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il a été utilisé comme médicament ;
- contre le cancer pour son action chélatrice et synergique avec des métaux toxiques utilisés sous forme de diéthyldithiocarbamate également appelés ditiocarbe ou ditiocarbe sodique (= principal métabolite du disulfirame) pour tuer les cellules cancéreuses (en association avec du carboplatine pour un traitement moins toxique qu'avec du cisplatine pour le cancer de l'ovaire par exemple[4],[5])
- et comme antirétroviral (ex : Imuthiol du laboratoire Pasteur-Mérieux) contre le SIDA (retiré en 1991 de la vente pour ce dernier usage, car deux premières études avaient laissé penser que l'imuthiol pouvait diminuer l'infection par le VIH, les patients qui l'ont utilisé lors de l'essai randomisé HIV 87 (10 mg·kg-1 par voie orale une fois par semaine avec suivi de 24 semaines de 1 333 patients inclus dans 20 centres, la moitié de ces patients recevant un placebo) ont finalement été plus nombreux à mourir et ont développé un sida plus rapidement pour ceux qui étaient porteurs asymptomatiques[pas clair][6],[7].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- DIETHYLDITHIOCARBAMATE DE SODIUM, Fiches internationales de sécurité chimique
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?), sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- ROTHENBERG M. L. & al. « High-dose carboplatin with diethyldithiocarbamate chemoprotection in treatment of women with relapsed ovarian cancer » ; Journal of the National Cancer Institute ;Oxford University Press, (ISSN 0027-8874), 1988, vol. 80, no18, pp. 1488-1492 (14 ref.) ; Fiche INIST CNRS
- Prudence Francis & al. « Diethyldithiocarbamate chemoprotection of carboplatin-induced hematological toxicity » ; Journal of Cancer Research and Clinical Oncology Éd:Springer Berlin / Heidelberg ; (ISSN 0171-5216) (Print) (ISSN 1432-1335) (Online), Volume 119, N°6 / juin 1993 ; DOI:10.1007/BF01208846 ; pp 360-362 ; Voir
- Article intitulé Les résultats définitifs de l'essai HIV 87 justifient l'arrêt de développement du ditiocarb (Imuthiol®), par Jean-François Chambon, Directeur médical d'Arcat-sida(Paris), Revue critique de l'actualité scientifique internationale sur le VIH et les virus des hépatites n°15 - avril-mai 97
- 7 - Fontenay F. « Distribution suspendue de l'Imuthiol. Une décision sans retour » ; Le Journal du sida, 1991, 31/32, 15-18
