Caspofungine

groupe de stéréoisomères

La caspofungine est un médicament antifongique de la classe des échinocandines, utilisé dans le traitement des infections par Candida albicans et Aspergillus fumigatus.

Caspofungine
Image illustrative de l’article Caspofungine
Identification
Synonymes
  • 1-[(4R,5S)-5-[(2-aminoéthyl)amino]- N2-(10,12-diméthyl-1-oxotétradécyl)- 4-hydroxy-L-ornithin]- 5-[(3R) -3-hydroxy-L-ornithin] pneumocandine B0
  • (4R,5S)-5-((2-aminoéthyl)amino)- N2-(10,12-diméthyltétradécanoyl)- 4-hydroxy-L-ornithyl-L-thréonyl- trans-4-hydroxy-L-prolyl- (S)-4-hydroxy-4-(p-hydroxyphényl)-L-thréonyl- thréo-3-hydroxy-L-ornithyl- trans-3-hydroxy-L-prolin- cyclic-(6→1)-peptide
No CAS 162808-62-0
179463-17-3 (diacétate)
Code ATC J02AX04
DrugBank DB00520
PubChem 468682
Propriétés chimiques
Formule C52H88N10O15  [Isomères]
Masse molaire[1] 1 093,313 1 ± 0,054 3 g/mol
C 57,13 %, H 8,11 %, N 12,81 %, O 21,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Efficacité

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Il est utilisé dans le traitement des infections par Candida albicans et Aspergillus fumigatus, y compris chez l'enfant[2].

Donné à titre préventif (dans le cas d'un traitement d'une leucémie aiguë), il semble être plus efficace que le fluconazole[3].

Effets secondaires

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Les effets secondaires principaux sont une fièvre (dans moins de 10 % des cas), parfois avec frissons, ainsi que des perturbations du bilan hépatique[4]. Cela n'entraîne que rarement l'arrêt du médicament, même chez les enfants[5].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Zaoutis TE, Jafri HS, Huang LM et al. ''A prospective, multicenter study of caspofungin for the treatment of documented Candida or Aspergillus infections in pediatric patients, Pediatrics, 2009;123:877-884
  3. Fisher BT, Zaoutis T, Dvorak CC et al. Effect of caspofungin vs fluconazole prophylaxis on invasive fungal disease among children and young adults with acute myeloid leukemia, JAMA, 2019;322:1673-1681
  4. Ngai AL, Bourque MR, Lupinacci RJ, Strohmaier KM, Kartsonis NA. Overview of safety experience with caspofungin in clinical trials conducted over the first 15 years: a brief report, Int J Antimicrob Agents, 2011;38:540-544
  5. Zaoutis T, Lehrnbecher T, Groll AH et al. Safety experience with caspofungin in pediatric patients, Pediatr Infect Dis J, 2009;281132-1135