Ceftriaxone

	Ceftriaxone
Identification
Nom UICPA	Voir la note
No CAS	73384-59-5
No ECHA	100.070.347
No CE	277-405-6
Code ATC	J01DD04
DrugBank	DB01212
PubChem	5361919
SMILES	CN1C(=NC(=O)C(=O)N1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)NC(=O)C(=NOC)C4=CSC(=N4)N)SC2)C(=O)O ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8+/t9-,15-/m1/s1/f/h21,23,31H,19H2 ;
Propriétés chimiques
Formule	C18H18N8O7S3 [Isomères];
Masse molaire	554,58 ± 0,034 g/mol ; C 38,98 %, H 3,27 %, N 20,21 %, O 20,19 %, S 17,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion	>155 °C
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Négligeable
Demi-vie d’élim.	5,8 à 8,7 heures
Excrétion	Rénale (33 - 67 %); Biliaire (35 - 45 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique bêta-lactamine; Céphalosporine de 3e génération
Voie d’administration	Intraveineuse; Intramusculaire; Sous-cutanée
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La ceftriaxone est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération (C3G) au sein de la grande famille des bêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries à Gram positif et négatif. Son efficacité est très proche de celle du céfotaxime, avec l'avantage d'une administration en une seule prise par 24h contre trois prises par 24h pour celui-ci.

La ceftriaxone a été initialement commercialisée sous le nom de Rocéphine® avant d'être génériquée. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en septembre 2019)^[3].

Cas d'utilisation

En l'absence de contre-indication, les infections graves à germes sensibles sont ses indications préférentielles (seule ou en association) : pneumonies communautaires, méningites bactériennes, pyélonéphrites, maladie de Lyme, sepsis, endocardites, infections au cours de résections endoscopiques de la prostate, infections de la peau et des tissus mous, infections digestives et /ou biliaires, infections ostéoarticulaires, infections otorhinolaryngologiques, infections stomatologiques, infections urinaires et urogénitales, otites moyennes aiguës, prostatites, pyélonéphrites^[4].

Mécanisme d'action

La ceftriaxone agit sur les bactéries en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire après s'être fixée aux protéines de liaison de la pénicilline. Cette inhibition conduit à la mort de la cellule bactérienne^[5].

Souches sensibles et résistantes

Les espèces naturellement sensibles à la ceftriaxone sont, hors cas de résistance acquise :

Parmi les espèces aérobies gram positif :

Staphylococcus aureus, y compris SARM
Le genre Streptococcus, y compris Streptococcus pneumoniae

Parmi les espèces aérobies gram négatif :

Borrelia burgdorferi
Moraxella catarrhalis
Citrobacter freundii
Citrobacter koseri
Les bactéries du genre Enterobacter
Escherichia coli
Haemophilus influenzae
Les bactéries du genre Klebsiella
Morganella morganii
Les bactéries du genre Neisseria, y compris Neisseria meningitidis et Neisseria gonorrhoeae
Pasteurella multocida
Proteus mirabilis
Proteus vulgaris
Les bactéries du genre Providencia
Les bactéries du genre Salmonella
Les bactéries du genre Serratia
Les bactéries du genre Shigella
Les bactéries du genre Yersinia

Parmi les espèces anaérobies :

Clostridium perfringens
Les bactéries du genre Fusobacterium
Les bactéries du genre Peptostreptococcus
Les bactéries du genre Prevotella^[4]

Moyen d'administration

La ceftriaxone est administrée par voie intraveineuse ou en intramusculaire. L'utilisation de la voie sous-cutanée est courante et sûre, lorsque la voie intraveineuse n'est pas utilisable ^[6]

Notes et références

↑ nom IUPAC : acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-3-((6-hydroxy-2-méthyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)méthyl) -8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 21th list, septembre 2019
1 2 « SUBSTANCE ACTIVE CEFTRIAXONE », sur www.vidal.fr (consulté le 3 janvier 2021)
↑ « CEFTRIAXONE MYLAN 1 g/10 ml, poudre et solvant pour solution injectable (IV), boîte de 1 flacon de poudre + ampoule de solvant de 10 ml », sur doctissimo.fr, 29 juin 2020 (consulté le 3 janvier 2021)
↑ Emmanuel Forestier, Gaëtan Gavazzi, Sylvain Diamantis et Sylvain Goutelle, « Subcutaneous antibiotic therapy: Guidelines for clinical practice – Société de Pathologie Infectieuse de Langue Française/Société Française de Gériatrie et de Gérontologie », Infectious Diseases Now, vol. 56, n^o 2,‎ 1^er février 2026, p. 105232 (ISSN 2666-9919, DOI 10.1016/j.idnow.2025.105232, lire en ligne, consulté le 1^er mai 2026)

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[nom_IUPAC-1] IUPAC : acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-3-((6-hydroxy-2-méthyl-5-oxo-2,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-ylthio)méthyl) -8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 21th list, septembre 2019

[h1-4] 1 2 « SUBSTANCE ACTIVE CEFTRIAXONE », sur www.vidal.fr (consulté le 3 janvier 2021)

[5] « CEFTRIAXONE MYLAN 1 g/10 ml, poudre et solvant pour solution injectable (IV), boîte de 1 flacon de poudre + ampoule de solvant de 10 ml », sur doctissimo.fr, 29 juin 2020 (consulté le 3 janvier 2021)

[6] Emmanuel Forestier, Gaëtan Gavazzi, Sylvain Diamantis et Sylvain Goutelle, « Subcutaneous antibiotic therapy: Guidelines for clinical practice – Société de Pathologie Infectieuse de Langue Française/Société Française de Gériatrie et de Gérontologie », Infectious Diseases Now, vol. 56, n^o 2,‎ 1^er février 2026, p. 105232 (ISSN 2666-9919, DOI 10.1016/j.idnow.2025.105232, lire en ligne, consulté le 1^er mai 2026)

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Identification
Ceftriaxone

Nom UICPA	Voir la note^[1]
N^o CAS	73384-59-5
N^o ECHA	100.070.347
N^o CE	277-405-6
Code ATC	J01DD04
DrugBank	DB01212
PubChem	5361919
SMILES	CN1C(=NC(=O)C(=O)N1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)NC(=O)C(=NOC)C4=CSC(=N4)N)SC2)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8+/t9-,15-/m1/s1/f/h21,23,31H,19H2
Propriétés chimiques
Formule	C₁₈H₁₈N₈O₇S₃ [Isomères]
Masse molaire^[2]	554,58 ± 0,034 g/mol C 38,98 %, H 3,27 %, N 20,21 %, O 20,19 %, S 17,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion	>155 °C
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Négligeable
Demi-vie d’élim.	5,8 à 8,7 heures
Excrétion	Rénale (33 - 67 %) Biliaire (35 - 45 %)
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Antibiotique bêta-lactamine Céphalosporine de 3^e génération
Voie d’administration	Intraveineuse Intramusculaire Sous-cutanée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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