Chlorométhyltriméthylsilane
composé chimique
Le (chlorométhyl)triméthylsilane, ou chlorure de (triméthylsilyle)méthyle, est un chlorure organosilicié de formule chimique (CH3)3SiCH2Cl. Il se présente sous la forme d'un liquide volatil incolore.
| Chlorométhyltriméthylsilane | |||
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| Structure du chlorométhyltriméthylsilane | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | chlorométhyl(triméthyl)silane | ||
| Synonymes |
chlorure de (triméthylsilyl)méthyle |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.017.326 | ||
| No CE | 219-058-5 | ||
| PubChem | 75361 | ||
| SMILES | C[Si](C)(C)CCl , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C4H11ClSi/c1-6(2,3)4-5/h4H2,1-3H3 Std. InChIKey : OOCUOKHIVGWCTJ-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide incolore et indodore[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | (CH3)3SiCH2Cl | ||
| Masse molaire[2] | 122,669 ± 0,006 g/mol C 39,16 %, H 9,04 %, Cl 28,9 %, Si 22,9 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 97 à 98 °C[1] | ||
| Masse volumique | 0,879 g/cm3[1] | ||
| Point d’éclair | −2 °C[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 25 mmHg[1] à 20 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[1] | |||
  Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| NFPA 704[1] | |||
| Transport[1] | |||
Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Il est utilisé comme alkylant en synthèse organique, par exemple pour la synthèse du (triméthylsilyl)méthyllithium (CH3)3SiCH2Li. Il réalise l'oléfination des benzophénones en présence de triphénylphosphine P(C6H5)3[3] :
- (CH3)3SiCH2Cl + PPh3 + Ar2C=O ⟶ Ar2C=CH2 + OPPh3 + (CH3)3SiCl.
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 5 6 7 8 « Fiche du composé (Chloromethyl)trimethylsilane, 98% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) Lawrence G. Hamann et Todd K. Jones, « (Chloromethyl)trimethylsilane », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.rc129, lire en ligne)
