Chloroéthane

Le chloroéthane ou monochloroéthane, généralement connu par son ancienne appellation chlorure éthylique (ou chlorure d'éthyle, plus anciennement nommé éther muriatique), est un composé chimique autrefois employé couramment comme anesthésique, comme support de parfum ou pour produire le plomb tétraéthyle, un additif pour le carburant. C'est un gaz incolore et inflammable, très volatil, avec une odeur légère et douce.

Chloroéthane
Identification
Nom UICPA	Chloroéthane
Synonymes	Chlorure d'éthyle Monochloroéthane
No CAS	75-00-3
No ECHA	100.000.755
No CE	200-830-5
Apparence	gaz comprimé liquefié incolore, d'odeur caractéristique.
Propriétés chimiques
Formule	C2H5Cl  [Isomères]
Masse molaire	64,514 ± 0,004 g/mol C 37,23 %, H 7,81 %, Cl 54,95 %,
Moment dipolaire	2,06 D
Propriétés physiques
T° fusion	−138 °C
T° ébullition	12,5 °C
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 5,74 g·l-1
Paramètre de solubilité δ	18,8 MPa1/2 (25 °C); 8,3 cal1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	0,918 g·cm-3 équation : $\rho =2.176/0.3377^{(1+(1-T/460.35)^{0.3361})}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 134,80 à 460,35 K. Valeurs calculées : 0,89293 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 134,80 −138,35 16,934 1,09248 156,5 −116,65 16,56349 1,06858 167,36 −105,8 16,3746 1,05639 178,21 −94,94 16,18323 1,04405 189,06 −84,09 15,98924 1,03153 199,91 −73,24 15,79245 1,01883 210,76 −62,39 15,59266 1,00594 221,61 −51,54 15,38965 0,99285 232,47 −40,68 15,18319 0,97953 243,32 −29,83 14,973 0,96597 254,17 −18,98 14,75876 0,95215 265,02 −8,13 14,54014 0,93804 275,87 2,72 14,31672 0,92363 286,72 13,57 14,08803 0,90888 297,58 24,43 13,85353 0,89375 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 308,43 35,28 13,61259 0,8782 319,28 46,13 13,36442 0,86219 330,13 56,98 13,10813 0,84566 340,98 67,83 12,84257 0,82853 351,83 78,68 12,56635 0,81071 362,69 89,54 12,27768 0,79208 373,54 100,39 11,97427 0,77251 384,39 111,24 11,65301 0,75178 395,24 122,09 11,30957 0,72963 406,09 132,94 10,93766 0,70563 416,94 143,79 10,52738 0,67916 427,8 154,65 10,06171 0,64912 438,65 165,5 9,50637 0,61329 449,5 176,35 8,76832 0,56568 460,35 187,2 6,444 0,41573
T° d'auto-inflammation	519 °C
Point d’éclair	−50 °C (coupelle fermée)
Limites d’explosivité dans l’air	3,6–14,8 %vol
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 133,3 kPa équation : $P_{vs}=exp(70.159+{\frac {-4786.7}{T}}+(-7.5387)\times ln(T)+(9.3370E-6)\times T^{2})$ Pression en pascals et température en kelvins, de 134,8 à 460,35 K. Valeurs calculées : 159 828,25 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 134,8 −138,35 0,117 156,5 −116,65 5,52 167,36 −105,8 25,01 178,21 −94,94 92,06 189,06 −84,09 285,95 199,91 −73,24 771,89 210,76 −62,39 1 853,42 221,61 −51,54 4 032,77 232,47 −40,68 8 071,55 243,32 −29,83 15 043,5 254,17 −18,98 26 372,94 265,02 −8,13 43 855,52 275,87 2,72 69 661,31 286,72 13,57 106 323,21 297,58 24,43 156 715,51 T (K) T (°C) P (Pa) 308,43 35,28 224 028,17 319,28 46,13 311 742,29 330,13 56,98 423 611,46 340,98 67,83 563 652,78 351,83 78,68 736 149,87 362,69 89,54 945 669,76 373,54 100,39 1 197 094,28 384,39 111,24 1 495 666,57 395,24 122,09 1 847 052,55 406,09 132,94 2 257 417,86 416,94 143,79 2 733 520,22 427,8 154,65 3 282 818,02 438,65 165,5 3 913 596,19 449,5 176,35 4 635 110,65 460,35 187,2 5 457 800
Point critique	187,2 °C; 52,4 bar
Point triple	−138,33 °C
Thermochimie
ΔfH0gaz	-112,3 kJ/mol
Cp	103.3 J/mol.K (liquide) équation : $C_{P}=(127900)+(-345.15)\times T+(0.91500)\times T^{2}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 134,8 à 340 K. Valeurs calculées : 106,331 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 134,8 −138,35 98 000 1 519 148 −125,15 96 860 1 501 155 −118,15 96 385 1 494 162 −111,15 95 999 1 488 169 −104,15 95 703 1 483 175 −98,15 95 521 1 481 182 −91,15 95 391 1 479 189 −84,15 95 351 1 478 196 −77,15 95 401 1 479 203 −70,15 95 541 1 481 210 −63,15 95 770 1 484 216 −57,15 96 038 1 489 223 −50,15 96 434 1 495 230 −43,15 96 919 1 502 237 −36,15 97 494 1 511 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 244 −29,15 98 159 1 522 251 −22,15 98 913 1 533 257 −16,15 99 631 1 544 264 −9,15 100 552 1 559 271 −2,15 101 563 1 574 278 4,85 102 663 1 591 285 11,85 103 853 1 610 292 18,85 105 133 1 630 298 24,85 106 301 1 648 305 31,85 107 747 1 670 312 38,85 109 283 1 694 319 45,85 110 908 1 719 326 52,85 112 624 1 746 333 59,85 114 428 1 774 340 66,85 116 320 1 803 équation : $C_{P}=(35.946)+(5.2294E-2)\times T+(2.0321E-4)\times T^{2}+(-2.2795E-7)\times T^{3}+(6.9123E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 64,106 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 100 −173,15 42 986 666 193 −80,15 52 065 807 240 −33,15 57 280 888 286 12,85 62 654 971 333 59,85 68 326 1 059 380 106,85 74 094 1 149 426 152,85 79 755 1 236 473 199,85 85 482 1 325 520 246,85 91 089 1 412 566 292,85 96 406 1 494 613 339,85 101 615 1 575 660 386,85 106 560 1 652 706 432,85 111 111 1 722 753 479,85 115 443 1 789 800 526,85 119 438 1 851 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 846 572,85 123 013 1 907 893 619,85 126 323 1 958 940 666,85 129 295 2 004 986 712,85 131 891 2 044 1 033 759,85 134 248 2 081 1 080 806,85 136 337 2 113 1 126 852,85 138 162 2 142 1 173 899,85 139 848 2 168 1 220 946,85 141 410 2 192 1 266 992,85 142 880 2 215 1 313 1 039,85 144 393 2 238 1 360 1 086,85 145 996 2 263 1 406 1 132,85 147 737 2 290 1 453 1 179,85 149 787 2 322 1 500 1 226,85 152 213 2 359
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,98 ± 0,02 eV (gaz)
Précautions
SGH
Danger H220, H351 et H412 H220 : Gaz extrêmement inflammable H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT
A, B1, A : Gaz comprimé tension de vapeur absolue à 50 °C = 345 kPa B1 : Gaz inflammable limite inférieure d'inflammabilité = 3,8 % Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
4 2 0
Transport
23    1037    Code Kemler : 23 : gaz inflammable Numéro ONU : 1037 : CHLORURE D’ÉTHYLE Classe : 2.1 Code de classification : 2F : Gaz liquéfié, inflammable ; Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme
Écotoxicologie
LogP	1,54
Seuil de l’odorat	bas : 4,2 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C’est aussi un fluide frigorigène.

Historique

Il aurait été découvert par Guillaume-François Rouelle, et utilisé comme anesthésique par Pierre Flourens.

Produit dans son usine de La Plaine en Suisse à partir de 1876 et commercialisé sous le nom de Kélène par la société chimique des usines du Rhône, il est utilisé comme anesthésique local puis comme support de parfum et, enfin, comme une sorte de fluide glacial parfumé qui sera vendu en très grande quantité au Brésil.

Utilisation

Larousse médical de 1912, montrant un pulvérisateur au chlrorure d'éthyle pour anesthésie locale.

• réactif dans la synthèse du plomb tétraethyle : à partir des années 1920 et pendant la majeure partie du XX^e siècle, le chlorure d'éthyle a été massivement utilisé pour la synthèse du principal additif de l'essence plombée. Après le retrait progressif des carburants au plomb entre 1976 et 2000, la production de chlorure d'éthyle a fortement chuté.
• liquide réfrigérant
• liquide propulseur dans les flacons d'aérosol et comme agent d'entraînement des mousses polymérisables.
• anesthésiant local : appliqué directement sur la peau sous forme de spray, il produit en s'évaporant une baisse rapide de température qui insensibilise momentanément la zone traitée. On l'utilise par exemple pour calmer la douleur à la suite de piqûre d'insecte ou pour une petite chirurgie locale. Il n'est en revanche pas utilisé en anesthésie générale en raison de sa toxicité.
• solvant des corps gras, des résines, du soufre, du phosphore.
• agent éthylant dans la synthèse de certains colorants, de médicaments et à plus grande échelle pour la préparation de l'éthylcellulose qui est un épaississant et un liant utilisé dans les peintures et les cosmétiques.

Production et synthèse

Le chloroéthane est le produit de la réaction entre l'éthylène et le chlorure d'hydrogène avec un catalyseur de chlorure d'aluminium à des températures comprises entre 130 °C et 250 °C. Dans ces conditions, le chloroéthane est produit selon l'équation chimique :

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

Autrefois, le chlorure d'éthyle était également produit à partir de l'éthanol et de l'acide chlorhydrique, ou à partir de l'éthane et du chlore, mais ces procédés ne sont pas rentables. Une certaine quantité de chlorure d'éthyle est issue de la production du polychlorure de vinyle.

Sécurité

Sécurité incendie

C'est un produit extrêmement inflammable avec émission de gaz et fumées toxiques et irritants (chlorure d'hydrogène, phosgène notamment).

Toxicité

Le chlorure d'éthyle est le moins toxique des chloroéthanes. Comme les autres hydrocarbures chlorés, il agit sur le système nerveux central mais dans une moindre mesure que d'autres composés similaires. L'inhalation de vapeurs à une concentration inférieure à 1 % ne donne généralement lieu à aucun symptôme. A une concentration plus élevée on observe des symptômes voisins de ceux que procure une intoxication éthylique. Au-delà d'une concentration supérieure à 15 %, l'exposition entraîne une perte de conscience, des désordres du fonctionnement cardiaque et peut s'avérer fatale.

Voir aussi

• Bromoéthane
• Fluoroéthane
• Iodoéthane
• Dichloroéthane
  • 1,1-Dichloroéthane
  • 1,2-Dichloroéthane

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité ;