Chlorure de dichloroacétyle

Le chlorure de dichloroacétyle est un composé organique de formule chimique CHCl₂COCl. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaunâtre à l'odeur piquante qui dégage des fumées lorsqu'il est exposé à l'air libre. Il s'agit du chlorure d'acyle de l'acide dichloroacétique CHCl₂COOH, et redonne cet acide par hydrolyse. Il est utilisé dans les réactions d'acylation. C'est également un précurseur de certains antibiotiques, dont le chloramphénicol.

Chlorure de dichloroacétyle
Structure du chlorure de dichloroacétyle
Identification
No CAS	79-36-7
No ECHA	100.001.091
No CE	201-199-9
No RTECS	AO6650000
PubChem	6593
ChEBI	34688
SMILES	ClC(Cl)C(Cl)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2HCl3O/c3-1(4)2(5)6/h1H Std. InChIKey : FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaunâtre à l'odeur piquante, fumant au contact de l'air
Propriétés chimiques
Formule	C2HCl3O  [Isomères]
Masse molaire	147,388 ± 0,008 g/mol C 16,3 %, H 0,68 %, Cl 72,16 %, O 10,86 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	107 °C
Solubilité	s'hydrolyse rapidement au contact de l'eau
Masse volumique	1,53 g·cm-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	> 600 °C
Limites d’explosivité dans l’air	11,9 % vol.
Pression de vapeur saturante	3,06 kPa à 20 °C
Précautions
SGH
Danger H314, H400, P273, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport
X80 1765 Code Kemler : X80 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité réagissant dangereusement avec l'eau) Numéro ONU : 1765 : CHLORURE DE DICHLORACÉTYLE Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Contrairement à la plupart des chlorures d'acides, on ne l'obtient pas à partir de l'acide carboxylique correspondant, mais plutôt par oxydation du 1,1,2-trichloroéthane CHCl₂CH₂Cl, par hydrolyse du pentachloroéthane CCl₃CHCl₂, et par carboxylation du chloroforme CHCl₃ en présence de chlorure d'aluminium AlCl₃ :

CHCl₂CH₂Cl + O₂ → CHCl₂COCl + H₂O,

CHCl₂CCl₃ + H₂O → CHCl₂COCl + 2 HCl,

CHCl₃ + CO₂ → CHCl₂COCl + ¹⁄₂ O₂.

On peut également l'obtenir en faisant réagir de l'acide dichloroacétique CHCl₂COOH avec du chlorure de thionyle Cl₂SO.